结构式
CAS: 1117-52-8
分子式: C18H30O
分子量: 262.43
中文名称: 法尼基丙酮
英文名称: Farnesylaceton
性质描述: 无色或浅黄色液体。
生产方法:以橙花叔醇和乙酰乙酸甲酯为原料,异丙醇铝为催化剂,采用改良的Carroll反应制得法尼基丙酮。
制备:称取96%100g(0.45mol)橙花叔醇于干燥的装有电动搅拌器、温度计、回流冷凝管和滴液漏斗的反应器中,投入2g(0.0098mol)异丙醇铝,搅拌升温至170℃,开始滴加58g(0.5mol)的乙酰乙酸甲酯,控制温度不超过2℃,在2h内滴加完毕。回收甲醇后缓慢升温至178~180℃,回收过量的乙酰乙酸甲酯,保温搅拌2~3h,产物含量在88.8%(其中5E,9E型为60%,5Z,9E型为40%),收率96.9%。
精制:上述反应物冷至室温后倒入分液漏斗,静止0.5h后分层,有机层用0.1%NaHCO3溶液洗涤至pH6~7,静止1h后分液,再减压蒸馏,收集130~150℃/0.53~0.93kPa馏分即为产品法尼基丙酮。
用途: 该产品在医药和香料领域有较多应用。可做花香香精的定香剂,与微晶纤维素、淀粉、乳糖、聚维酮碘等制成胶囊可治疗胃炎。法尼基丙酮经grignard反应可制香叶基芳樟醇,是合成消化性溃疡药物替普瑞酮的重要中间体,经加氢可制得植物酮,它在格氏试剂存在下可制得异植物醇,进而进一步合成维生素E。
贮存:常温储存易氧化,建议6个月内使用,长期储存需低温保存建议温度2~8度。
1 合成法尼基丙酮的优化实验条件 许青青;姜华 化学试剂 2006 (1),59-60
2 法尼基丙酮的合成方法及其结构的量子化学研究 许青青;李良超;徐丽丽 计算机与应用化学 2006 (7),647-650