CAS： 110-44-1
分子式： C8H8O2
分子量： 112.13
 
中文名称： (E,E)-2,4-己二烯酸
                      山梨酸
                      2,4-己二烯酸
　　　　　 花楸酸
 
英文名称： (e,e)-2,4-hexadienoic acid
                      1,3-pentadiene-1-carboxylic acid
                      2,4-hexadienoic acid
                      (e,e)-4-hexadienoic acid
 
性状描述： 白色结晶性粉末。无味，无臭。熔点134.5℃，沸点228℃（分解），闪点127℃。溶于乙醇和乙醚，不溶于水。

　　山梨酸（钾）属酸性防腐剂，在接近中性（PH6.0-6.5）的食品中仍有较好的防腐作用，而苯甲酸（钠）的防腐效果在PH>4时，效果已明显下降，且有不良味道。

制备：
1、巴豆醛与丙酮缩合法。在干燥反应瓶中,氮气保护下加入二乙基膦酰乙酸三甲基硅酯5.4g(20.1mmol)、无水四氢呋喃100ml。在水溶液冷却下,滴加1.16mol/L正丁基锂-乙醚溶液17ml(19.7mmol)。室温搅拌0.5h,一次加入1.25g(17.8mmol)巴豆醛的10ml无水四氢呋喃溶液。室温反应1h,反应液浓缩到50ml,倒入300ml15%的氢氧化钠溶液中,用100ml乙醚提取,分出水层,用3mol/L盐酸酸化,乙醚提取(3×150ml),水洗、干燥、浓缩所得固体,在水中重结晶,得产物1.37g(收率68.6%)。

2、电化学法。在使用碳纤维阳极的电解槽内,加入147ml醋酸、25g醋酸钠、12.5g醋酸锰、3.7g醋酸铜和28.4g丁二烯,在32V下,反应6.25h可得17.3g6-乙酰氧基-4-己烯酸和4-乙酰氧基己烯酸的混合物。将其加入含有阳离子交换树脂Ambelyst15的二口恶烷(亦可是醋酸、氯苯、二氯甲烷)中加热回流5h,可得山梨酸(产率85%)。

3、微生物法。在37℃葡萄糖酸菌与山梨醛在含有肉、胨、氯化钠介质中摇动培养48h,然后离心分离,将细胞与山梨醛悬浮在磷酸缓冲液中,在30℃,20min可生成山梨酸,收率为67%。

用途： 山梨酸是目前国际上应用最广的食品的防霉剂，具有抑制微生物生长繁殖的作用。其毒性仅为苯甲酸的1/4，有取代苯甲酸的趋势。

　　在食品工业中主要用于干酪、腌渍蔬菜、干燥水果、果汁、水果糖浆、饮料、密饯、面包、糖果等的防霉，也用于鱼肉品的保鲜。

　　山梨酸作为防腐剂也用于医药工业、轻工业化妆品、烤烟叶，以及作为杀虫剂使用。

　　此外，也用来配制试剂、作为不饱和酸用于树脂、香料和橡胶工业、饲料方面也有应用。

特点：
1、良好的防腐性。山梨酸（钾）能有效地抑制霉菌，酵母菌和好氧性细菌的活性，还能防止肉毒杆菌、葡萄球菌、沙门氏菌等有害微生物的生产和繁殖，但对厌氧性芽孢 菌与嗜酸乳杆菌等有益微生物几乎无效，其抑止发育的作用比杀菌作用更强，从未达到有效地延长食品的保存时间，并保持原有食品的风味。其防腐效果是同类产品苯甲酸钠的5-10倍。

2、很高的安全性。由于山梨酸（钾）是一种不饱和脂肪酸（盐）它可以被人体的代谢系统吸收而迅速分解为二氧化碳和水，在体内无残留。
ADI 0-25mg/kg（以山梨酸计，FAO/WHO 1994）
LD50 4920 mg/kg（大鼠，经口）
GRAS（FDA, 182.3640 1994）
其毒性仅为食盐的1/2m， 是苯甲酸钠的1/40

3、较好的稳定性。山梨酸（钾）在密封状态下稳定，暴露在潮湿的空气中易吸水，氧化而着色。山梨酸钾对热稳定性较好，分解温度高达270℃。

相关标准:　
SB/T 10389-2004  肉与肉制品中山梨酸的测定 
NF V05-115-1972  农产品.水果和蔬菜制品.山梨酸含量的测定 (PRODUCTS DERIVED FROM FRUITS AND VEGETABLES. DETERMINATION OF SORBIC ACID CONTENT.)
GB/T 23495-2009  食品中苯甲酸、山梨酸和糖精钠的测定 高效液相色谱法 Determination of benzoic acid, sorbic acid and saccharin sodium in foods - High performance liquid chromatography method
GB 1905-2000  食品添加剂山梨酸 Food additive--Sorbic acid
GB/T 5009.29-2003  食品中山梨酸、苯甲酸的测定 Determination of sorbic acid and benzioc acid in foods
GB 13736-2008  食品添加剂 山梨酸钾 Food additive - Potassium sorbate
GB/T 21703-2008  乳与乳制品中苯甲酸和山梨酸的测定 Determination of benzoic and sorbic acid in milk and dairy products
GB 21703-2010  食品安全国家标准 乳和乳制品中苯甲酸和山梨酸的测定 National food safety standard Determination of benzoic acid and sorbic acid in milk and milk products
BS ISO 9231-2008  奶和奶制品.苯甲酸和山梨酸含量的测定 Milk and milk products - Determination of the benzoic and sorbic acid contents

参考文献:
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62 高效液相色谱法测定油浸酱菜中的苯甲酸、山梨酸和糖精钠  黎其万;刘宏程;周世萍;杨恺;佴注;刘家富  食品与发酵工业  2004  (10),111-113 
63 山梨酸-苯肼反应极谱波的研究和应用  郭忠;马志东;张文德  理化检验. B, 化学分册  2004  (6),336-337,340 
64 高效液相色谱法快速测定酱油、醋的苯甲酸和山梨酸  刘渭萍;李明;孙蕊  辽宁化工  2004  (7),421-423 
65 山梨酸插层Zn-Al双金属氢氧化物的超分子结构及热分解行为  孟锦宏;张慧;D G Evans;段雪  科学通报  2005  (18),1951-1956 
66 HPLC法快速测定食品中糖精钠、苯甲酸、山梨酸和咖啡因  车燕妮;苏秀娟;刘新荣;徐莉;张化江  理化检验. B, 化学分册  2005  (1),2-4 
67 DAD检测干鱿鱼制品中苯甲酸、山梨酸的含量  倪梅林;房科腾;曹苏仙  光谱实验室  2006  (5),1039-1041 
68 非线性优化迭代-紫外分光光度法同时测定苯甲酸钠和山梨酸钾  刘慧;胡仰栋;孙小云  分析试验室  2006  (10),32-35 
69 高效液相色谱法同时测定食品中苯甲酸、山梨酸、糖精钠、乙酰磺胺酸钾  刘丽珍;杨剑业;徐晓枫;包玉龙  分析仪器  2006  (3),32-33 
70 毛细管柱气相色谱法测定蚝油中的山梨酸  梁世强;陆益民  中国调味品  2006  (6),51-52 
71 国内外山梨酸市场状况及发展趋势  杨华  上海化工  2006  (8),46-48 
72 山梨酸聚酯酸性水解过程中HCI吸收工艺技术改造  王统理;韦排余;杨化伟  应用化工  2006  (7),566-568 
73 高效液相色谱法快速测定食醋中的苯甲酸和山梨酸  周荼;舒畅;敖宗华;陶文沂;吴珏;李国权;叶有伟  中国调味品  2007  (2),59-62 
74 催化湿式氧化技术处理山梨酸生产废水的研究  戴勇;邵荣;钱晓荣;石悦民  环境污染与防治  2007  (9),682-684,717 
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76 催化湿式氧化山梨酸生产废水催化剂的研究  戴勇;邵荣;钱晓荣;郁桂云  化学工程  2007  (12),62-65 
77 高效液相色谱法测定高脂类酱腌菜中苯甲酸、山梨酸的含量  尹桂豪;韩红新;徐志  分析测试技术与仪器  2007  (4),268-271 
78 高效液相色谱法测定饮料中的安赛蜜、苯甲酸、山梨酸和糖精钠  许传旭;刘华  分析仪器  2008  (4),67-69 
79 高效液相色谱法同时测定饮料中苯甲酸和山梨酸  景立新;张岩;张黎黎;孙武平;欧晶;李显君;黄敏军;马晓磊  光谱实验室  2008  (3),351-355 
80 铁炭微电解-Fenton试剂预处理山梨酸废水  赵文生;邓锡斌;赵勇胜;张凤君  工业水处理  2008  (3),48-51 
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82 山梨酸生产废水的生物处理研究  张庭煜;关晓辉;宋广亮;秦玉华  工业水处理  2009  (7),38-41 
83 毛细管电泳法分离测定潮汕凉果中的山梨酸、苯甲酸、糖精钠  衷明华;李云  光谱实验室  2009  (6),1568-1571 
84 硫酸氢钠催化合成山梨酸丁酯  王建刚;魏薇  化学试剂  2010  (7),657-660 
85 仪器分析设计性实验的探索与实践--从"酱油中防腐剂山梨酸和苯甲酸含量的测定"谈起  王雪梅;方敏;吴庆云  化学通报  2010  (6),573-576 
86 场强放大样品进样-毛细管电泳技术对中药制剂中苯甲酸与山梨酸的测定  李玉琴;崔英杰;贾宝秀;刘彩红;武洋洋;齐永秀  分析测试学报  2010  (8),832-836 
87 高效毛细管电泳法同时测定药品中苯甲酸和山梨酸钾  涂逢樟;姚辉梅;吴华;刘文安;吴裕雄  分析试验室  2010  (4),99-102