CAS: 10488-69-4
分子式: C4H7ClO3
分子量: 138.55
中文名称: 4-氯-3-羟基丁酸乙酯
DL-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
英文名称: ethyl-4-chloro-3-hydroxybutyrate
CHBE
性状描述: 无色至淡黄色液体,相对密度1.190,沸点93-95℃。
生产工艺:
(1)采用4-氯乙酰乙酸乙酯为原料、乙醇为溶剂、硼氢化钠为还原剂进行反应;
(2)将反应后的反应液除水,用冰醋酸中和至中性,过滤除盐,减压浓缩,加溶剂溶解,水洗除盐,再浓缩,减压蒸馏,得高纯度4-氯-3-羟基丁酸乙酯。
用途: 阿伐他汀钙、罗素伐他汀、奥拉西坦中间体。
4-氯-3-羟基丁酸乙酯是一种重要的手性合成中间体,在合成具有光学活性的医药方面应用广泛。
其中(R)-CHBE是合成L-肉碱、(-)-大内酰亚胺A、(R)-γ-氨基-B-羟基丁酸的关键手性中间体,并能转化为(+)-负霉素,而S-CHBE是合成Slagenins B和C以及HMG-CoA还原酶抑制剂的关键手性中间体,还可以还原为1,4-二氢吡啶型β阻断剂,它的不对称合成具有重要应用价值。
参考文献:
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3 酵母发酵液直接催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不对称还原生成4-氯-3-羟基-丁酸乙酯 马小魁;王喆之;陈五岭 催化学报 2006 (4),314-318
4 水/有机溶剂两相体系微生物催化不对称还原制备(S)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 何军邀;孙志浩;郑璞;韩丽 高校化学工程学报 2007 (2),310-315
5 水/离子液体两相体系中出芽短梗霉催化4-氯-乙酰乙酸乙酯不对称还原合成(S)-4-氯-3-羟基-丁酸乙酯 张帆;倪晔;孙志浩;郑璞;林文清;朱坡;居年丰 催化学报 2008 (6),577-582