结构式
CAS: 104-47-2
分子式: C9H9NO
分子量: 147.17
中文名称: 4-甲氧基苯乙腈
对甲氧基苯乙腈
(4-甲氧苯基)乙腈
4-甲氧基苄腈
对甲氧基氰苄
英文名称: (p-methoxyphenyl)-acetonitril
4-methoxyphenylacetonitrile
anisylacetonitrile
p-methoxybenzeneacetonitrile
p-methoxybenzyl cyanide
性质描述: 该品为液体。熔点8℃ ,沸点286-287℃,相对密度1.085,折光率1.5300,闪点110℃。
合成工艺:路线一
以对羟基苯乙腈为原料,在强碱条件下,用硫酸二甲酯甲基化合成对甲氧基苯乙腈的路线。该合成路线较短,收率高。但对羟基苯乙腈价格高,往往是由对甲氧基苯乙腈水解而得到的;另外硫酸二甲酯为剧毒品对环境污染较大。
路线二
以对甲氧基苯甲醇为原料,先卤化生成对甲氧基苄氯,然后再与氰化钠腈化生成最终产物,该方法需要用到剧毒品氰化钠。
路线三
采用苯甲醚作为原料, 经氯甲基化、腈化两步合成了对甲氧基苯乙腈。原料更加低廉,路线也相对简单,但会生成一定的间甲氧基苯乙腈产物, 需要精馏将其除去,异构体的分离困难。
路线四
以对甲氧基苯乙酸乙酯为原料,先生成中间体肟,然后腈化得到对甲氧基苯乙腈。
路线五
以对羟基苯乙酰胺为原料,经甲基化、酰胺腈化,最终生成对甲氧基苯乙腈。
路线六
采用对氯苯乙腈为原料,在压力釜内与甲醇钠甲基化生成对甲氧基苯乙腈,该方法反应路线简单,原料价格低廉,收率较高,避免了常见甲基化试剂硫酸二甲酯的使用,同时也避免了剧毒品氰化钠的使用。
用途: 对甲氧基苯乙腈是抗5-HT 双重作用机制的苯乙胺类抗抑郁药;此外还可以用于合成染料木黄酮(genistein),化工中间体β-(对甲氧基苯)乙胺,1-(4-甲氧基)苯基-2-丙胺等,用途十分广泛。
制备:对氯苯乙腈45.5 g(0.3mol), 28%甲醇钠溶液69.4 g(0.36mol)置于1L 压力釜中,密封好后,开启搅拌,升温到120 ℃,搅拌5 h,反应完后冷却至室温,加入100 mL 水,搅拌30 min,静置分层,油层干燥后,精馏得到41.9 对甲氧基苯乙腈,含量98.5%(GC)。
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