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4,4-二氨基二苯醚

规格:99%
包装:1kg
最小购量:1kg
CAS:101-80-4
分子式:C12H12N2O
分子量:200.24

结构式
               

CAS:   101-80-4
分子式: C12H12N2O
分子量: 200.24

中文名称:  4,4'-二氨基二苯醚
                   4,4'-氧二苯胺

英文名称:  4,4'-Diamino diphenyl ether
                   4,4'-oxybis-Benzeneamine
                   4,4'-Oxydianiline
                   4,4'-oxydi-aniline
                   4,4'-diaminobiphenyloxide
                   4,4'-diaminodiphenyl ether 

性质描述:  白色晶体,从乙醇中析出晶体。有毒!易溶于盐酸,不溶于水,密度1.315,熔点191.5℃,沸点大于300℃,闪点219℃。能溶于DMAC ( N,N- 二甲基乙酰胺)、 DMF ( N,N- 二甲基甲酰胺)等有机溶剂,微溶于乙醇,不溶于水,可溶于稀盐酸。

制备:
1、缩合反应:将硝基苯、硝基氯苯、对硝基苯酚、碳酸钠和氯化钾搅拌下反应。缩合反应完成后,冷却,将缩合物先进行真空蒸馏,再改为水蒸气蒸馏,蒸至馏出液中无硝基苯时为止。剩余物经吸滤,滤液再用水洗涤至不带色,即制得4,4′-二硝基二苯醚。

2、还原反应:在丁醇中加入氯化铵,铁屑,升温至95℃时加入4,4′-二硝基二苯醚搅拌反应。反应结束后,加入亚硫酸氢钠搅拌溶解后,冷却结晶。然后过滤,滤饼水洗至无丁醇为止,即得粗品4,4′-二氨基二苯醚。

3、产品精制:将水、30%的盐酸、粗品4,4′-二氨基二苯醚和柠檬酸、亚硫酸氢钠,加热升温再加入活性炭。继续升温进行反应。冷却后过滤,将滤液加入亚硫酸氢钠,氨水,中和至物料的pH值为8~9,4,4′-二氨基二苯醚晶体从溶液中析出,经过滤,滤饼用水洗至中性及无氯离子存在,抽滤后进行真空干燥。

将干燥后的4,4′-二氨基二苯醚于真空至26.66Pa以下,升温至185~190℃,使粗产品升华,进行产品精制。

质量标准
含量 ≥99.5%
外观 白色晶体
熔点 186-187℃
钠  <5ppm
铁  <5ppm
钙  <5ppm
钾  <5ppm

用途:  耐高温聚合材料聚酰亚胺的单体,用于聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、环氧树脂的原料,也用于塑料工业,还用于电容器、磁带、隔热材料等。

应用领域:
① 它是新型特种工程塑料聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚马来酰亚胺、聚芳酰胺等耐高温树脂的重要原料之一。

② 它还是合成 3,3',4,4'-四氨基二苯醚的原料,后者是制备一系列芳杂环耐热高分子材料的主要单体。

③ 它还用作高性能耐热性环氧树脂、聚氨酯等合成高分子的原料及交联剂。

④ 同时还用于替代具有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料、活性染料和香料等领域。目前用二氨基二苯醚作原料已经研制出了大红、艳红、沙红、黄棕、绿、灰、兰、艳橙、黑等不同色阶的直接染料,可用于丝、毛、棉、麻等织物的染色,其色泽牢度和竭染率等方面均优于联苯胺染料。

参考文献:
1 硝基化合物还原、氢化的研究(I)3,3-二硝基-4,4'-二氨基二苯醚的还原和氢化  陈敏为;甘礼骓  华东化工学院学报  1983  (2),273-2799 
2 硝基化合物还原丶氢化的研究(II)3,3 -二硝基-4,4 -二氨基二苯醚在骨架镍上的加氢动力学  甘礼骓;陈敏为;方绮云  华东化工学院学报  1984  (2),227-234 
3 硝基化合物还原,氢化的研究-(III)3,3'-二硝基-4,4'-二氨基二苯醚的催化转移氢化  陈敏为;甘礼骓  华东化工学院学报  1985  (1),105-110 
4 用催化转移氢化法制取4,4'二氨基二苯醚  陈敏为;甘礼骓  化学世界  1988  (12),535-538 
5 硝基化合物还原,氢化的研究IV:用Fe2+催化转移氢化3,3'-二硝基-4,4'-二氨基二苯醚  甘礼;盛敏  华东化工学院学报  1990  (2),187-191 
6 高纯度3,4'-二氨基二苯醚的合成  肖豪英;丘礼元;丘雁  中国纺织大学学报  1991  (1),9-16 ;图8,表10,参6 
7 催化氢化合成的3,4'-二氨基二苯醚的结构分析  丘礼元;肖豪英;丘雁  上海师范大学学报  1992  (2),33-39 
8 4,4'-二氨基二苯醚生产新工艺  周涛  高分子材料  1994  (2),28-29 
9 双马来酰亚胺/二氨基二苯醚体系的改性研究  王汝敏;马蕊然;王燕  塑料工业  1994  (1),43-45 
10 4'4二氨基二苯醚  张贤丰  广东化工  1995  (1),40,35 
11 4,4'-二氨基二苯醚的合成  赵继全;贾志祥;任连生  化学试剂  1995  (6),376-375 
12 电解还原法生产的对氨基苯酚纯度及杂质4,4'-二氨基二苯醚的高效液相色谱分析  尤进茂;孙学军;李怀娜;周连君  色谱  1995  (3),213-215 ;图4表2参16 
13 对氨基苯酚中微量4,4'-二氨基二苯醚的气相色谱分析  胡爱琳;周宗仁  化学研究与应用  1996  (增刊),112-115 
14 4,4'-二氨基二苯醚的合成与精制  信庆民;张雨中  河北化工  1997  (1),41-42 ;图1参3。 
15 4,4'-二氨基二苯醚合成新工艺  朱维群;杨锦宗  天津化工  1998  (1),30-31 
16 4,4'-二氨基二苯醚的快速分析法  黄祖洪;莫德清;莫德清;韦平英  绝缘材料  2002  (3),37-38;参5 
17 4,4'-二氨基二苯醚的合成  袁利海;贾德贵;董琪;杨春  河北化工  2004  (1),37-38 
18 双酚A甲醛酚醛环氧树脂与二氨基二苯醚的固化反应及热降解  刘彦方;杜中杰;张晨;励杭泉  应用化学  2007  (3),256-260 
19 双酚A甲醛酚醛环氧树脂与二氨基二苯醚的固化反应及热降解  刘彦方;杜中杰;张晨;励杭泉  应用化学  2007  (3),256-260 
20 4,4'-二氨基二苯醚二苯酮固化环氧树脂/粘土纳米复合材料的研究  崔继文;于莲香;张春玲;米新艳;付铁柱;那辉  高等学校化学学报  2007  (3),592-595 
21 二新戊二醇对二氨基二苯醚双膦酸酯类化合物的合成及阻燃性试验  褚劲松;孙光文;刘畅;杨兴钰  华中师范大学学报. 自然科学版  2007  (3),387-390

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