CAS: 101-80-4
分子式: C12H12N2O
分子量: 200.24
中文名称: 4,4'-二氨基二苯醚
4,4'-氧二苯胺
英文名称: 4,4'-Diamino diphenyl ether
4,4'-oxybis-Benzeneamine
4,4'-Oxydianiline
4,4'-oxydi-aniline
4,4'-diaminobiphenyloxide
4,4'-diaminodiphenyl ether
性质描述: 白色晶体,从乙醇中析出晶体。有毒!易溶于盐酸,不溶于水,密度1.315,熔点191.5℃,沸点大于300℃,闪点219℃。能溶于DMAC ( N,N- 二甲基乙酰胺)、 DMF ( N,N- 二甲基甲酰胺)等有机溶剂,微溶于乙醇,不溶于水,可溶于稀盐酸。
制备:
1、缩合反应:将硝基苯、硝基氯苯、对硝基苯酚、碳酸钠和氯化钾搅拌下反应。缩合反应完成后,冷却,将缩合物先进行真空蒸馏,再改为水蒸气蒸馏,蒸至馏出液中无硝基苯时为止。剩余物经吸滤,滤液再用水洗涤至不带色,即制得4,4′-二硝基二苯醚。
2、还原反应:在丁醇中加入氯化铵,铁屑,升温至95℃时加入4,4′-二硝基二苯醚搅拌反应。反应结束后,加入亚硫酸氢钠搅拌溶解后,冷却结晶。然后过滤,滤饼水洗至无丁醇为止,即得粗品4,4′-二氨基二苯醚。
3、产品精制:将水、30%的盐酸、粗品4,4′-二氨基二苯醚和柠檬酸、亚硫酸氢钠,加热升温再加入活性炭。继续升温进行反应。冷却后过滤,将滤液加入亚硫酸氢钠,氨水,中和至物料的pH值为8~9,4,4′-二氨基二苯醚晶体从溶液中析出,经过滤,滤饼用水洗至中性及无氯离子存在,抽滤后进行真空干燥。
将干燥后的4,4′-二氨基二苯醚于真空至26.66Pa以下,升温至185~190℃,使粗产品升华,进行产品精制。
质量标准含量 ≥99.5%
外观 白色晶体
熔点 186-187℃
钠 <5ppm
铁 <5ppm
钙 <5ppm
钾 <5ppm
用途: 耐高温聚合材料聚酰亚胺的单体,用于聚酰亚胺树脂、聚酰胺树脂、环氧树脂的原料,也用于塑料工业,还用于电容器、磁带、隔热材料等。
应用领域:
① 它是新型特种工程塑料聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、聚马来酰亚胺、聚芳酰胺等耐高温树脂的重要原料之一。
② 它还是合成 3,3',4,4'-四氨基二苯醚的原料,后者是制备一系列芳杂环耐热高分子材料的主要单体。
③ 它还用作高性能耐热性环氧树脂、聚氨酯等合成高分子的原料及交联剂。
④ 同时还用于替代具有致癌作用的联苯胺生产偶氮染料、活性染料和香料等领域。目前用二氨基二苯醚作原料已经研制出了大红、艳红、沙红、黄棕、绿、灰、兰、艳橙、黑等不同色阶的直接染料,可用于丝、毛、棉、麻等织物的染色,其色泽牢度和竭染率等方面均优于联苯胺染料。
参考文献:
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