CAS: 99-93-4
分子式:C8H8O2
分子量:136.15
中文名称:对羟基苯乙酮
4'-羟基苯乙酮
对乙酰苯酚
英文名称: 1-(4-hydroxyphenyl)-Ethanone
p-hydroxy-acetophenone
1-(4-hydroxyphenyl)ethanone
4'-hydroxyacetophenone
4-acetylphenol
性状描述: 无色针状结晶。熔点109℃,沸点148℃(0.4kPa)。溶于醇和醚,微溶于水。在22℃时可溶于100份水中,在100℃时溶于14份水中。
制备:
1 乙酸苯酯的合成
将一定比例的苯酚和已酐混合后加入到50mL圆底烧瓶中,加入3滴浓硫酸,加热回流一定时间,反应结束后,将反应液冷却至室温,用蒸馏水洗涤至PH值为6~7,分去水层,保留有机层,用无水硫酸镁干燥后,常压蒸馏,收集190~194℃的馏分,测折光率分析产品。
2 对羟基苯乙酮的合成
在烘干的装有电动搅拌器、温度计、和上部带有干燥管的冷凝管的三口烧瓶中加入一定量的乙酸苯酯和溶剂A,在剧烈搅拌下分三次加入一定量的无水三氯化铝,加完后开始加热使反应温度保持在t℃左右反应一定时间,停止加热。搅拌下加入一定量的水分解多余的无水三氯化铝。将反应液进行水蒸气蒸馏至澄清,将其转移到敞开容器中,冷却至室温后加入一定量的一定浓度的稀盐酸,至PH值为1~2。冰盐浴冷却到-2℃析出白色晶体,过滤得对羟基苯乙酮粗品,干燥称重。将粗品转移至小烧杯中加入一定量的水,水浴加热,分去油层后冰盐浴冷却,过滤得白色针状晶体,再次称重,测熔点和红外。
质量标准:
外观 白色结晶
含量 ≥99.0%
水分 ≤0.5%
炽灼残渣 ≤0.2%
用途:由于对羟基苯乙酮分子中含有苯环上的羟基、酮基,因此常被作为有机合成的中间体与其他化合物反应合成许多重要物质。对羟基苯乙酮在医药、农药、染料、液晶材料等领域具有重要的应用价值。
用于香料的生产,也是一种利胆药,适用于胆囊炎和急、慢性黄胆型肝炎的辅助治疗。苯酚和对羟基苯乙酮可以用于生产扑热息痛。
参考文献:
1 对羟基苯乙酮的合成 张泽义;褚有栋;樊秀兰 化学试剂 1988 (6),359-360
2 一种简便合成对羟基苯乙酮方法 宋功武;潘贻军 武汉化工 1991 (2),6-7
3 应用均匀设计研究对羟基苯乙酮制备工艺 黄剑;崔东浩;于迎春;何玉兵 中国医药工业杂志 1991 (8),370-371
4 邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的合成 卢会杰 化学试剂 1993 (4),254
5 对羟基苯乙酮及其类似物的烷羰C----C键的断裂 高鹏;利群;王世玉;唐恢同;张滂 化学学报 2001 (10),1697-1701
6 对羟基苯乙酮的合成 鲍继明;戴淑昌 合成化学 2002 (3),281-282;参2
7 对羟基苯乙酮氨肟化制备对羟基苯乙酮肟 王洪波;李皓凌;程时标;傅送保;任欣 精细化工 2006 (3),302-306
8 对羟基苯乙酮分子印迹聚合物的制备及性能研究 霍世欣;司晓晶;雍克岚;施雅;吕敬慈 分析测试学报 2008 (8),866-869
9 HPLC法测定滨蒿中对羟基苯乙酮 叶娉;万丽;周立;王敏;王凌 中草药 2009 (4),653-654
10 双波长RP-HPLC法同时测定茵陈蒿中绿原酸、咖啡酸和对羟基苯乙酮的含量 王志伟;高钧;谭晓杰;马婷婷;陈晓辉;毕开顺 药物分析杂志 2009 (6),919-922
11 HPLC法测定直立白薇中对羟基苯乙酮和2,4-二羟基苯乙酮的含量 王元书;赵新超;白虹;刘拥军;刘爱芹 天然产物研究与开发 2010 (6),1073-1076
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