CAS： 98-96-4
分子式： C5H5N3O
分子量： 123.11
 
中文名称： 吡嗪酰胺
                     吡嗪甲酰胺

英文名称： Pyrazinamide
                     Pyrazinecarboxamide
 
性状描述： 白色结晶状粉末，熔点192℃，味微苦，无臭，常温在水中的溶解度小于15 mg/mL，溶于氯仿，二氯甲烷，难溶于苯。60℃开始升华。该品于下列溶剂中溶解度（mg／mL）水15；甲醇13.8；无水乙醇5.7；异丙醇3.8；乙醚1.0；异辛烷0.01；氯仿7.4。其水溶液呈中性。pKa0.5。mp 189～191℃；uv max：269nm（E1％1cm660）。

生产工艺：以吡嗪为原料的合成方法。将吡嗪滴加到搅拌的浓硫酸中形成吡嗪硫酸盐，冷却析晶后将晶体粉碎后分批加入到0 ℃甲酰胺中，同时加入过氧化氢和硫酸亚铁反应15min。减压蒸馏过量甲酸后以氯仿萃取得到吡嗪酰胺。
 
用途： 对人型结核杆菌有较好的抗菌作用，在pH5~5.5时，杀菌作用最强，尤其对处于酸性环境中缓慢生长的吞噬细胞内的结核菌是目前最佳杀菌药物。在体内抑菌浓度12.5μg/ml，达50μg/ml可杀灭结核杆菌。本品在细胞内抑制结核杆菌的浓度比在细胞外低10倍，在中性、碱性环境中几乎无抑菌作用。

          作用机制可能与吡嗪酸有关，吡嗪酰胺渗透入吞噬细胞后并进入结核杆菌菌体内，菌体内的酰胺酶使其脱去酰胺基，转化为吡嗪酸而发挥抗菌作用。

           另因吡嗪酰胺在化学结构上与烟酰胺相似，通过取代烟酰胺而干扰脱氢酶，阻止脱氢作用，妨碍结核杆菌对氧的利用，而影响细菌的正常代谢，造成死亡。

参考文献:
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