CAS号:96-67-3
分子式:C6H6N2O6S
分子量:234
中文名称:4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸
2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
4,2,6-酸
英文名称:2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfonic acid
制备:1 . 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化
在三口瓶中加入28.4g 20 %发烟硫酸, 搅拌下于50 ~ 60 ℃加入29.7g (0.1 摩尔)4-硝基氯苯-2-磺酸, 溶解后, 于60 ℃滴加8.5g 96 %(1.13 摩尔)硝酸, 升温至95 ℃保温10 小时。反应液倒入40g 冰水中稀释, 析出白色沉淀, 抽滤,盐水洗滤饼, 干燥, 得折100 %产品27.1g , 收率95.9%
中文名称:4-硝基-2-氨基苯酚-6-磺酸
2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸
4,2,6-酸
英文名称:2-Amino-4-nitrophenol-6-sulfonic acid
制备:1 . 4-硝基氯苯-2-磺酸的硝化
在三口瓶中加入28.4g 20 %发烟硫酸, 搅拌下于50 ~ 60 ℃加入29.7g (0.1 摩尔)4-硝基氯苯-2-磺酸, 溶解后, 于60 ℃滴加8.5g 96 %(1.13 摩尔)硝酸, 升温至95 ℃保温10 小时。反应液倒入40g 冰水中稀释, 析出白色沉淀, 抽滤,盐水洗滤饼, 干燥, 得折100 %产品27.1g , 收率95.9%
2 . 2,4-二硝基氯苯-6-磺酸碱性水解
在三口瓶中加入60ml 水和28.3g (0.1 摩尔)2 , 4-二硝基氯苯-6-磺酸。搅拌升温至60 ℃,调pH =7 ~ 8 , 滴加20 %氢氧化钠溶液(含有氢氧化钠9.6g , 0.24 摩尔), 升温至95 ℃反应2 ~ 3 小时。终点用薄层色谱检测, 展开剂为乙酸乙酯∶甲醇=5∶1 。反应液冷至室温, 用盐酸中和、酸化至pH =1 ~ 2 , 得白色针状结晶。抽滤, 盐水洗滤饼,干燥。得含盐产物折100 % 重24.5g , 收率92.8 %。
3 . 2,4-二硝基苯酚-6-磺酸选择性还原
在三口瓶中加入100ml 水、26.4g (0.1 摩尔)2 , 4-二硝基苯酚-6-磺酸。用20 %氢氧化钠溶液调pH ≥7 。升温至60 ℃, 滴加20 %硫化钠溶液(含硫化钠14.1g , 0.18 摩尔), 升温至75 ℃反应3~ 4 小时。终点用薄层色谱检测, 展开剂为乙酸乙酯∶甲醇=5∶1 。冷至室温, 用盐酸中和、酸化至pH=1 ~ 2 , 得浅棕色沉淀。抽滤, 滤饼干燥。得棕灰色粉末22g , 重氮化滴定测定含量95.4 %, 收率89.7 %。
质量标准:
粗制品
外观 浅棕色均匀结晶物
氨基值 ≥35 %
水份 ≤30%
精制品
外观 棕色均匀结晶物
氨基值 ≥80%
水份 ≤20%
碱不溶物 ≤0.2%
用途:染料中间体,主要用于制造M型活性染料和酸性染料,如酸性黄99#、红184#、棕145#,酸性媒介橙4#、29#,绿26#,棕19#、21#等。
注意事项:本品易氧化应注意贮藏。
参考文献:
1 2-氨基-4-硝基苯酚-6-磺酸的合成 宋东明; 曹传贞; 杨志清 染料工业 1998-08-15 期刊