CAS： 926-66-9
分子式： C5H10O
分子量： 86.13
中文名称： 2-乙氧基丙烯
英文名称： 2-Ethoxypre
2-ethoxy pre
2-ethoxy-pre
ethyl-isopryl ether
性质描述：无色透明且具有特殊气味的液体，不溶于水，与酮、醇等多种有机溶剂互溶。溶于乙醇、乙醚、丙酮等溶剂，易挥发。比重0.79(0℃)，沸程 61-63℃，折光率 1.3915。
两步合成:
1) 以对甲苯磺酸为催化剂无水乙醇为溶剂, 采用原甲酸三乙酯与丙酮缩合制得丙酮缩二乙醇;
2) 以苯基甲基硅醚等为液相介质, 对丙酮缩二乙醇进行高温( 210℃) 液相裂解 , 或以固体催化剂进行高温( 160℃) 气相裂解可得到2-乙氧基丙烯。
制备:
丙酮缩二乙醇合成
将丙酮和酸性阳离子交换树脂催化剂加入到0.5 L 带搅拌和恒温水浴( 或低温浴槽) 的玻璃反应釜中, 缓慢滴加原甲酸三乙酯, 滴加完毕, 每隔一定时间取样分析反应液的组成。反应结束后, 撤去恒温水浴, 过滤出催化剂, 反应液进行精馏可得到未反应的丙酮、副产物甲酸乙酯以及中间产物丙酮缩二乙醇[ 大于95.0% (m/m) ] 。
2-乙氧基丙烯的反应精馏
启动低温浴槽, 将260 g 丙酮缩二乙醇和2 g 氯化铵加入到0.5 L 蒸馏釜中, 加热进行反应精馏, 收集2-乙氧基丙烯和乙醇的混合物, 进行称量和分析。对混合物进行水洗、精馏, 可得到浓度大于99.0%的2-乙氧基丙烯。对水洗液进行精馏, 回收乙醇和少量的2-乙氧基丙烯, 水可直接排放。
分析方法:
丙酮缩二乙醇和2- 乙氧基丙烯含量的分析, 操作条件: SE- 54 石英毛细管柱, 汽化温度160℃, 柱温140℃, 检测温度160℃, 载气: 氮气, 柱前压0.05 MPa, 分流比40 ∶1, 进样量0.4 μL。
质量标准：
外观 无色透明液体
含量 99.0% MIN (G.C.)
水份 0.20% Max(K.F.)
用途：一种重要的医药中间体，目前在国内已经逐步取代了2-甲氧基丙烯成为合成克拉霉素的关键中间体。
用于合成克拉霉素，维生素E，维生素A，不同的类胡萝卜素，如：虾青素。有机合成中的保护基团：邻羟基和胺羟基。
参考文献:
1 丙酮缩二乙醇液相裂解制备2-乙氧基丙烯 戴立言;陈英奇 中国医药工业杂志 2001 (5),229-230
2 一锅法合成3，3-二乙氧基丙烯酸乙酯 姚二东;吴腊梅;徐雪松;张磊;邱国福;胡先明 化学试剂 2006 (9),565-566
3 二乙氧基丙烯酰胺甲氧基硫代磷酸酯(DAMT)的合成及应用 蒋艾兵;程博闻;任元林 应用化学 2009 (2),206-209