结构式


CAS：91-35-0

分子式：C13H12N2O5S

分子量：308

中文名称： 2-氨基苯酚-4-(2-羧基)磺酰苯胺

英文名称： 2-aminophenol-4-(2'-carboxy)silfonanilide
n-(3-amino-4-hydroxyphenylsulfonyl)-anthranilic acid

生产工艺:
1合成4-氯-3-硝基苯磺酰氯。
4-氯-3-硝基苯磺酰氯主要有以下几种合成：方法:
(1)4-氯-3-硝基苯磺酸盐在溶剂中加入五氯化磷，在60～70℃反应3h，然后倒入冰水中，过滤、水洗、干燥，得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯，收率84%。
(2)3-硝基-4-氯苯胺在氯磺酸中加热，在100～127℃反应9h，然后倒入冰水中，过滤、水洗、干燥，得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯，收率67%。
(3)对氯苯磺酰氯在硫酸中，用硝酸硝化，硝化温度25～35℃［4］倒入冰水中，过滤，水洗、干燥，得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯。
(4)邻氯硝基苯在氯磺酸中加热，在60～120℃反应4h，倒入冰水中，过滤，得4-氯-3-硝基苯磺酰氯，收率82%。2合成2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸。
4-氯-3-硝基苯磺酰氯与邻氨基苯甲酸在碱性条件下缩合，生成2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸，收率85%。

3合成2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺。
2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸在碱性介质pH=11～14，温度95～105℃，反应4h，中和，过滤，得到2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺，收率98%

4合成2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺。
2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺用水作溶剂，在95～105℃，用铁粉还原，过滤除去铁泥，冷却结晶，得到2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺，收率:89%。

另外在碱性条件，硫化碱还原，然后除硫，中和，过滤，得到2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺，收率:85%。

制备：
1邻氯硝基苯氯磺化。
向装有温度计、冷凝器、电动搅拌器、滴液漏斗、并在冷凝器尾端装有尾气吸收装置的500mL四口瓶中，加入80g邻氯硝基苯、240g氯磺酸，加热到80℃，保温30min，然后缓慢升温到120℃，保温2h，然后升温到125℃保温3h，冷却到50℃，倒入冰水中，温度不高于20℃，搅拌，析出沉淀，过滤，水洗、干燥得到4-氯-3-硝基苯磺酰氯112g，含量:98%，收率:86%。

2缩合。
向装有温度计、冷凝器、电动搅拌器、滴液漏斗的500mL四口瓶中，加入42g邻氨基苯甲酸、300g水，滴加30%氢氧化钠控制反应液pH=8～10，分批向反应液加入4-氯-3-硝基苯磺酰氯78g，控制反应温度20～30℃，加完后再保温2h，用盐酸中和到pH=5，过滤、水洗、干燥，得到2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸104g，收率:95.1%。

3水解。
向装有温度计、冷凝器、电动搅拌器、500mL四口瓶中，加入2-［(4'-氯-3'-硝基苯基)磺酰］氨基苯甲酸154g、20%氢氧化钠300g，加热升温到100～105℃，保温5h，用盐酸中和pH=2，冷却、过滤、水洗、干燥，得到2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺143.5g，收率:98.3%。

4加氢还原。
向装有热电偶、电磁搅拌器的500mL高压釜中，加入2-硝基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺100g、水200g、催化剂1g，密封高压釜，先用氮气置换三次，再用氢气置换三次，把氢压调到1.5MPa，加热到100℃，当氢压降到1.0MPa向高压釜内补充氢气，氢气压力控制在1.0～1.5MPa，当釜内压力不再降低后，保温30min，排空釜内残气，倒出釜内物料，热过滤回收催化剂，滤液冷却，静置，过滤，水洗，干燥，滤液套用到下一批次，进行循环套用，得到2-氨基苯酚-4-(2'-羧基)磺酰苯胺90.1g，收率:98.9%。

产品质量
外观 浅灰色结晶或粉末
含量 ≥98%
纯度 ≥99.0%(HPLC)
熔点 ≥204℃
水分 ≤1.0%
不溶物 ≤0.1%

用途: 染料中间体，用于生产C. I. 酸性黄220颜料。C. I. 酸性黄220 是一种酸性络合染料，它色泽鲜艳明亮，性能优良，广泛应用于羊毛、丝绸和锦纶等印染工业。

参考文献：
1 2-氨基苯酚-4-(2’-羧基)磺酰苯胺合成研究 闫士杰 染料与染色 2016-08-28 期刊