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4-氨基二苯胺-2-磺酸

规格:98%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:91-30-5
分子式: C12H12N2O3S
分子量:264

结构式


CAS: 91-30-5
分子式: C12H12N2O3S
分子量: 264.00

中文名称:4-氨基二苯胺-2-磺酸

英文名称:4-Aminodiphenyamine-2-sulfonic acid
2-(Phenylamino)-5-aminobenzenesulfonic acid
4-Amino-2-sulfodiphenylamine
5-Amino-2-anilinobenzenesulfonic acid
6-Anilinometanilic acid
N-Phenyl-p-phenylenediamine-2-sulfonic acid


性质描述: 该品为灰白色固体,密度1.464。

该化合物2个苯环间桥基为—NH—,其氮原子上2个孤对电子可以和2个苯核发生P-P共轭,使分子为平面型分子,用它合成的染料具有线型、平面型的特点,具有直接性。同时,共轭效应能增加电子的流动性,利于合成深色染料。磺酸基是一个典型的水溶性基团,它的引入可以增大染料的水溶性,提高染料的渗透能力。


合成工艺:
1)以苯胺为原料,经缩合、硝化、还原、磺化的工艺;
2)采用对硝基氯苯为原料,经磺化、催化缩合,生成4-硝基二苯胺-2-磺酸,再经催化还原合成4-氨基二苯胺-2-磺酸。


制备:
1、对硝基氯苯的磺化。在装有搅拌器、回流冷凝管、温度计的250mL四口瓶中,加入47g对硝基氯苯,缓慢搅拌并升温到85℃左右熔化,然后缓慢滴加w(SO3)为20%的发烟硫酸50mL,升温至110~115℃,保温反应5h。取样分析,以滴在95℃热水中全溶无沉淀、无油滴为反应终点。反应结束后,将反应液冷却至50℃以下,加入50mL冷水,析出沉淀,抽滤得产品2-氯-5-硝基苯磺酸,收率为95%。


2、2-氯-5-硝基苯磺酸与苯胺的缩合。将100mL水、34.5g的2-氯-5-硝基苯磺酸放入250mL四口瓶中,加入1g复合催化剂LA,升温至85℃,用20%(质量分数,下同)的NaOH水溶液调pH值为中性,然后用0.5h向里面加苯胺10.2g,升温至110℃左右,保温反应6h左右,反应过程中不断用20%的NaOH水溶液调整反应液pH值。间隔45min后pH值无明显变化为反应终点。反应结束后,将反应液倒入260mL的饱和NaCl溶液中,调节pH值为5,析出黄色沉淀,抽滤,得产品4-硝基二苯胺-2-磺酸,此步收率为97%。


3、4-硝基二苯胺-2-磺酸的还原。取98%(质量分数)乙醇50mL,铁粉14g,还原助剂LB2g,放入250mL四口瓶中,升温至85℃,加入30%(质量分数)的盐酸3mL,预蚀30min。然后分批向里面加入14g的4-硝基二苯胺-2-磺酸,保温90~95℃,反应3~3.5h,反应结束前5min时,调节pH值为8~9,趁热过滤,并用30mL温度为95℃的热水洗铁泥,抽滤。将滤液减压蒸馏,蒸出液应为母液的50%(体积分数)左右。调节pH值为5,析出沉淀,母液可保留重复使用,收率为70%。



用途:一种无致癌性并取代联苯胺的双胺化合物染料中间体用来生产多种新型酸性染料和直接染料,如酸性黄MR等;它同时也是4010,668等橡胶防老剂以及生产胶印版感光树脂的中间体。

参考文献:
1 三氯化钛分光光度滴定法测定4,4'-二氨基-二苯胺-2-磺酸中的氧化物 施文健 化学世界 1990 (1),23-26
2 4,4'-二氨基二苯胺-2-磺酸的合成及其结构表征 王峰;谢淑雯;常新华 中国皮革 2000 (5),16-20
3 4,4’-二氨基二苯胺-2-磺酸的合成工艺改进 胡章云 染料工业 2002 (4),32,34
4 4-氨基二苯胺-2-磺酸的合成工艺研究 张亚通;段颖;靳淑委;李将 河北科技大学学报 2007 (2),120-122
5 2-硝基-4’-氨基二苯胺-4-磺酸的工艺改进 孙桂春 天津化工 2007 (3),46-47,50
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