CAS： 89-57-6
分子式：C7H7NO3
分子量：153.14
中文名称：5-氨基水杨酸
间氨基水杨酸
2-羟基-5-氨基苯甲酸
3-羧基-4-羟基苯胺
英文名称： 5-amino-salicylic acid
5-amino-2-hydroxybenzoic acid
5-aminosalicylic acid
性状描述： 该品为白色至桃红色结晶。约235℃分解。熔点280℃。略溶于冷水、乙醇，易溶于热水，溶于盐酸。
制备：
1、2-氯-5-硝基苯甲酸（Ⅱ）的合成
在100mL三口瓶中加入24.1g(0.245mol）浓硫酸和5.0g(0.032mol)2-氯苯甲酸并于15℃充分搅拌溶解，然后于10～20℃缓慢滴加配制好的混酸溶液[浓硫酸6.1g(0.062mol），硝酸3.4g(0.054mol）]，且2h内滴加完毕。反应液在15℃下搅拌反应4h。反应结束后，将反应液缓慢倒入200g冰水中，搅拌至有固体析出。经抽滤和干燥，得淡黄色粉末状固体化合物Ⅱ5.9g，收率92.5%，m.p.164.7～166℃。
2、5-硝基水杨酸（Ⅲ）的合成
将5.0g(0.028mol）化合物Ⅱ溶于50mL质量分数15%氢氧化钠溶液中，搅拌加热回流7h。反应结束后，缓慢滴加浓盐酸调节pH=2～3，冷却析晶，抽滤，滤饼水洗至pH=5～6，干燥得到淡黄色固体化合物Ⅲ3.9g，收率86.7%，m.p.229.4～231℃。
3、5-氨基水杨酸（Ⅳ）的合成
将18.8mL蒸馏水置于100mL三口瓶中加热至60℃，加入2.3mL浓盐酸和1.5g(0.027mol）铁粉加热至沸腾。加入3.0g(0.017mol）化合物Ⅲ和1.2g(0.019mol）锌粉、1.2g(0.021mol）铁粉（锌粉、铁粉和化合物Ⅲ分两次交替加入），加入完毕后，在80℃下反应90min。反应结束后，加入5mL蒸馏水，使反应液降温至60℃左右，用质量分数15%氢氧化钠溶液调节pH=9～10，抽滤并洗涤滤饼，将滤液和洗液合并，缓慢滴入浓硫酸调节pH=2～3，冷却析晶，抽滤，干燥得灰白色粉末化合物Ⅳ1.9g，收率76%，m.p.279.3～282.0℃。
用途： 5-氨基水杨酸药物名称美沙拉嗪，已广泛应用于治疗克罗恩病（Crohn's Disease）和溃疡性结肠炎。由于5-氨基水杨酸的结构中含有氨基、羟基和羧基基团，可通过多种化学反应进行结构改造来生成不同药物，如5-ASA谷氨酸盐、葡聚糖5-ASA酯、5-ASA甲酯盐等，是一个很重要的前体药物和临床药物。
由于环上具有羟基和羧基三个活泼的反应性基团，可以进行多种反应，因此在染料工业，它可以用来制造多种质量优异的活性染料。也用于光敏纸的制造。
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