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3,5-二甲基-4-羟基苯腈

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:876-15-3
分子式:C9H9NO
分子量:147.17

结构式
   876-15-3


CAS:876-15-3
分子式:C9H9NO
分子量:147.17
 
中文名称: 3,5-二甲基-4-羟基苯腈
      3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈

英文名称: 3,5-dimethyl-4-hydroxybenzonitrile


生产工艺:
一是 2,6-二甲基苯酚经对位溴化和氰化亚铜氰化的两步法;
二是 2,6-二甲基苯酚经对位甲酰化制得醛、醛的肟化和脱水的三步法。


制备:
步骤1 3, 5-二甲基-4-羟基苯甲腈的合成
在干燥洁净的500 mL三口烧瓶中加入24.0 g(0.16 mol)3, 5 -二甲基-4 -羟基苯甲醛、13.5 g(0.194 mol)盐酸羟胺, 装上电动搅拌器、温度计和球形回流冷凝管, 量取80 mLDMF加入反应瓶中,搅拌并加热升温至105℃, 保温6 h后薄层色谱[展开剂为石油醚(90 ~ 120℃)/乙酸乙酯体积比9∶1]显示原料(3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛)斑点基本消失后停止加热。冷却至80℃以下, 良好搅拌下将反应液慢慢倾入800 mL冷水中, 析出小颗粒固体产物, 次日抽滤, 水洗数次, 于80℃烘至恒重, 得粗品21.5 g, 产率91.4%, 熔点122.0 ~ 125.5℃[ 4] , HPLC含量98.3%。


1 H-NMR(CDCl3 ), δ:2.32(s, 6H, 2个CH3 );5.47 (s, 1H, Ph— OH, D2 O交换消失);7.30(s, 2H, 苯环氢)。


步骤2 3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛肟的合成


在干燥洁净的500 mL三口烧瓶中加入22.0 g(0.147 mol)3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛、15.5 g(0.223 mol)盐酸羟胺、无水乙醇80 mL, 适当升温溶解, 搅拌下加入氢氧化钠9.0 g(0.225 mol)溶于20 mL水的溶液。升温至回流, 保温5 h后停止加热, 稍冷后慢慢倾入800 mL冷水中, 析出颗粒状产物, 次日抽滤, 水洗数次, 于80℃烘至恒重, 得粗品23.0 g, 产率95.0%, 熔点170.0 ~ 172.5℃。以无水乙醇和水重结晶得精品21.2 g, 收率92%, 熔点171.5 ~ 173.0℃, HPLC含量97.7%。


1H-NMR(CDCl3 ), δ:2.30(s, 6H, 2 个CH3 );5.58 (s, 1H,Ph— OH, D2O交换消失);7.33 (s, 2H, 苯环氢);8.10(s, 1H, 醛肟氢);10.02 (bs, 1H, N— OH)。将经干燥的3, 5-二甲基-4-羟基苯甲醛肟用醋酐脱水。
 
质量标准:
外观 黄色结晶性粉末
含量  ≥99%
熔点  120-122℃
水分  ≤0.5%


用途:是合成新型抗艾滋病药物依曲维林和抗鼻病毒抗肠病毒药物普来可那利的重要中间体。

参考文献:
1 3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈的合成研究 郑土才; 吾国强 现代化工 2010-03-20 期刊
2 3,5-二(羟甲基)-4-羟基苯乙炔(THPA)的合成与表征 佟丽;冯艳霞;赵新一;周艳南;周华华 广东化工 2015-07-30 期刊

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