CAS: 872-31-1
分子式: C4H3BrS
分子量: 163.04
中文名称: 3-溴噻吩
英文名称: 3-bromo-thiophene
3-Bromothiophene
3-bromo-thiophene
β-bromothiophene
3-thienyl bromide
性质描述: 微黄色液体，密度1.74，沸点150℃，折射率1.5905~1.5925，闪点56℃，不溶于水。
生产方法: 以噻吩为原料，先和溴素反应合成2,3,5-三溴噻吩，再以锌作还原剂在乙酸溶剂中反应得到3-溴噻吩。
制备：
1、2,3,5-三溴噻吩的合成
将33mL氯仿和16.8g(0.2mol)噻吩加入到150mL的烧瓶中，磁力搅拌，在外部水冷却下慢慢滴加100.8g(0.63mol)溴素，反应立即开始并有大量的溴化氢气体逸出，约2h滴加完毕，再缓慢加热至回流，反应2h，冷却至室温，向反应物中滴加30mL氢氧化钠乙醇溶液(浓度为0.33mol/L)分解少量未反应的溴素，搅拌10min，将反应混合物倾入40mL水中，分出下层有机相，再水洗、干燥，先常压回收溶剂，再减压蒸馏收集112～116℃/15mmHg馏份得无色液体2,3,5-三溴噻吩52.6g(0.164mol)，含量99.0%(GC)，收率81.9%。
2、3-溴噻吩的合成
在250mL烧瓶中加入80mL水，30g(0.50mol)乙酸，32.0g(0.49mol)锌粉，52.6g(0.164mol)2,3,5-三溴噻吩，在机械搅拌下将反应混合物加热回流，反应6h。反应完毕，进行水蒸汽蒸馏，馏出物以乙醚萃取，水洗、干燥，蒸馏收集159～161℃馏份得无色液体3-溴噻吩23.7g(0.145mol)，含量98.5%(GC)，收率88.7%。
参考文献:
1 以冰乙酸为溶剂制备2-溴噻吩 庄伟强;刘爱军 化工进展 2003 (7),721-722;参2
2 3-溴噻吩的合成及其在有机合成中的应用 王登玉;张洪林 辽宁化工 2004 (10),588-590
3 离子液体中聚(3-溴噻吩)的电化学合成和电色效应研究 许贺;庞月红;黎小宇;丁洪流;程欲晓;施国跃;金利通 化学学报 2006 (22),2254-2258
4 3-溴噻吩烷基化系列反应中原料、产物及副产物的高效液相色谱实时分离检测 祁争健;冯卫东;孙岳明 色谱 2007 (5),774-775
5 2-溴噻吩和3-溴噻吩在267nm的C—Br键解离机理 张锋;曹振洲;覃晓;刘玉柱;王艳梅;张冰 物理化学学报 2008 (8),1335-1341
1 以冰乙酸为溶剂制备2-溴噻吩 庄伟强;刘爱军 化工进展 2003 (7),721-722;参2
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3 离子液体中聚(3-溴噻吩)的电化学合成和电色效应研究 许贺;庞月红;黎小宇;丁洪流;程欲晓;施国跃;金利通 化学学报 2006 (22),2254-2258
4 3-溴噻吩烷基化系列反应中原料、产物及副产物的高效液相色谱实时分离检测 祁争健;冯卫东;孙岳明 色谱 2007 (5),774-775
5 2-溴噻吩和3-溴噻吩在267nm的C—Br键解离机理 张锋;曹振洲;覃晓;刘玉柱;王艳梅;张冰 物理化学学报 2008 (8),1335-1341