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蒽醌

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CAS:84-65-1
分子式: C14H8O2
分子量:208.21

结构式
84-65-1

CAS: 84-65-1
分子式: C14H8O2
分子量: 208.21

中文名称:蒽醌
9,10-蒽醌
9,10-蒽酮

英文名称: 9,10-Anthracenedione
anthraquinone
9,10-anthrachinon
9,10-anthraquinone
9,10-dioxoanthracene

性状描述:黄色针状结晶,可燃、低毒。微溶于乙醇及丙酮,不溶于水,能溶于浓硫酸,较易溶于热苯、甲苯、硝基苯及苯胺中,当溶于热的保险粉碱液中时,能被还原成对蒽二酚,呈红色溶液,加过氧化氢又被氧化成黄色蒽醌粉末析出。密度1.438(20/4℃)、熔点286℃、沸点379~381℃、闪点185℃(闭怀)、当温度达250℃时能升华。

  常见的蒽醌有α-蒽醌精,β-蒽醌精,γ-蒽醌精,δ-蒽醌精四种,组成它们的吡喃蒽醌分子数为9,9,6,4。它们可用有机溶剂沉淀分离。蒽醌精在酸性条件下易水解。

蒽醌的分子形状如同轮胎,各类糖残基的C-2和C-3原子上的二极羟基位于蒽醌圆环的分子一端,直径稍大,而C-6上的一级羟基位于另一端,直径稍小。蒽醌分子内部为一个呈“V”字型的疏水性空穴,内径大小为0.5~1.0nm,可对苯环等进行包接形成复合物。

如果向反应体系中加入HgSO4 ,则蒽醌磺化几乎都是 α-碘酸,继续碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸

1,6-、1,7-蒽醌二磺酸是分两步磺化来制备的。例如:

在蒽醌磺酸中,磺基因受两个羰基的作用,而有一定的活泼性,如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置换。例如:

β-蒽醌磺酸与NaOH和KNO3共熔,生成1,2-二羟基蒽醌,即茜素,它是一种红色的植物染料,它可以从茜草根中分离出来,是红色针状结晶,熔点为289℃;它是最早的人工合成的天然染料。

质量指标
外观 黄色或浅灰色结晶粉末
熔点 ≥280℃
含量 ≥98.0%
减量 ≤0.5%


用途:蒽醌用于食品、香料、医药、化合物拆分等方面,也用于模拟酶研究。还可以用作核磁共振位移试剂的诱导强化剂等。蒽醌绝大部分用于染料方面,但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。

(1)用于染料的生产 以蒽醌为原料,经磺化、氯化、硝化等,可得到范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料;反应染料等,形成色谱全;性能好的染料类别。据统计,蒽醌染料有四百多个品种,在合成染料领域中占有很重要的地位。

(2)用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。

蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产;在化肥工业中用以制造脱硫剂2,7-蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。

相关标准: 
GB/T 2405-2013 蒽醌


参考文献:
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18 脉冲极谱法测定何首乌中蒽醌类化合物 张秀琴;徐礼 药物分析杂志 1984 (6),347-350
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26 蒽醌类染料的电分析化学研究和应用I. 锆(IV)-四羟基蒽醌(THAQ)络合吸附波及其应用 康乐;张月霞 应用化学 1985 (3),6-11
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28 出口商品大黄中蒽醌衍生物的含量测定 何丽一 中药通报 1985 (11),513-515
29 13C-NMR镧系诱导位移中接触成份和偶极成份的分离方法及其对α-氯蒽醌谱峰归属的应用 杨世宗;王作琴;张尔志;李佳 波谱学杂志 1986 (1),39-45
30 抗肿瘤药米托蒽醌 马云鹏;郑升 国外药学<合成药、生化药、制剂分册> 1986 (6),324-329
31 取代基对蒽醌的羰基与Eu(fod)3核磁位移试剂配位能力的影响 王作琴;杨世宗 化学学报 1986 (2),200-203
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33 中药大黄的生物化学研究 XIV: 蒽醌衍生物对某些以NAD为辅酶的脱氢酶的抑制作用 张宇;陈琼华 生物化学与生物物理学报 1986 (3),239-245 ;图6表2参15
34 植物药中蒽醌衍生物的化学分析 王慕邹 药学学报 1986 (3),230-237
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39 蒽醌法制过氧化氢工艺中废水料废的处理研究 贺承义;苑佐良 化工环保 1987 (3),135-140
40 高效液相色谱法分离2-甲基氯蒽醌异构体和测定1-氯-2-甲基蒽醌的含量 吴慧常;卢立泓;施静静 色谱 1987 (6),370-372
41 中药大黄的生化学研究.XIX.蒽醌衍生物对线粒体呼吸链的抑制部位 陈春麟;陈琼华 医药工业 1987 (1),12-18
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48 1-氨基蒽醌的制备方法 中国专利 1988 专利号:CN87107132|1987.10.26|1988.5.11|
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58 大黄的生化学研究XXVIII. 蒽醌衍生物及其代谢物的某些生物活性的比较 蔡亚农;陈琼华 中国药科大学学报 1988 (4),282-284
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68 磷酸三辛酯在蒽醌法制双氧水工艺中的应用 何静媛;胡长诚 黎明化工 1989 (4),17-18,24
69 在钯触媒存在下四氢2-乙基蒽醌的氢化 胡长诚 黎明化工 1989 (1),41-46
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82 用气相色谱法和高压液相色谱法测定麦草烧碱-蒽醌法黑液中残留蒽醌 陈启钊;张桂兰 中国造纸 1989 (6),43-46
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97 从生产蒽醌的废水中回收铝化合物的方法 中国专利 1991 专利号:CN-1063468|1991.01.22|1992.08.12|
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