CAS： 84-58-2
分子式： C8Cl2N2O2
分子量： 227.00
中文名称： 2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌
2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
二氯二氰基苯醌
DDQ
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌
英文名称： 4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-1
2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1
2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
dichlorodicyanoquinone
性状描述： 为亮黄色至橙黄色结晶性粉末、微臭、在苯中为黑色发亮结晶，能溶于苯、1,4-二氧六环、乙酸、微溶于氯仿、二氯甲烷，遇水迅速分解，把粉末露于 85% 以上相对湿度空气中，局部很快变黑后分解。熔点215-217℃。
二氯二氰基苯醌是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向二氯二氰基苯醌转移，从而实现底物的脱氢，二氯二氰基苯醌则转化为四氯四氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效，二氯二氰基苯醌还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对二氯二氰基苯醌特别敏感。
质量标准：
外观 黄色或橙黄色结晶性粉末
熔点 ≥214.0℃
干燥失重 ≤0.50%
炽灼残渣 ≤0.10%
溶液颜色 ≤200
含量 98.0-101%
用途：合成甾族化合物的氧化剂，用于计划生育用药氯地孕酮、三烯高诺酮的生产。
用于和Ph3P 一起合成1,2-苯并异噁唑。常用的各种化合物的去保护试剂，比如：硫缩醛（thioacetals），缩醛（acetals）,和缩酮（ketals）。电子转移试剂，用于从亚胺（imines）和炔（alkynes）或烯（alkenes）合成喹啉（quinolines）。
参考文献:
1 二氯二氰基苯醌及其阴离子自交换电子转移反应的理论研究 齐琳琳;王全德;王静波;傅克祥;何福城;李象远 高等学校化学学报 2008 (12),2448-2452
1 二氯二氰基苯醌及其阴离子自交换电子转移反应的理论研究 齐琳琳;王全德;王静波;傅克祥;何福城;李象远 高等学校化学学报 2008 (12),2448-2452