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2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:82551-63-1
分子式: C11H9N3O5
分子量:263.21

结构式


CAS: 82551-63-1
分子式: C11H9N3O5
分子量: 263.21

中文名称:2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯



英文名称: p-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate
4-Nitrobenzyl 2-diazoacetoacetate

生产工艺:将对硝基苄醇、2-重氮乙酰乙酸乙酯、催化剂和反应溶剂加入带有分馏装置的反应瓶中,升温回流反应,通过分馏装置收集反应产生的乙醇;反应结束后降至析晶温度析晶,过滤,烘干得2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯产品;对硝基苄醇与2-重氮乙酰乙酸乙酯的摩尔比为1:1~3;催化剂为乙醇钠;基于质量计,催化剂用量为对硝基苄醇投料量的0.5~5%;反应溶剂可选甲苯、二甲苯、氯苯或其中两种或三种溶剂混合物,反应溶剂用量为对硝基苄醇重量的2~10倍;析晶温度为-10~40℃。


制备:在装有蒸馏装置的1000L干燥的三口瓶中,依次加入甲苯500ml、对硝基苄醇76.6g(500mmol)和乙酰乙酸乙酯68.3g(525mmol),升温至内温为110℃左右,开始反应。TLC监测反应(展开剂:乙酸乙酯 / 石油醚 =4/1)结束后,依次加入乙腈250ml、十二烷基苯磺酰叠氮175.8g(500mmol),在室温下加入三乙胺13.7g(135mmol),加毕,在室温下保温反应2hr,过滤,得淡黄色固体即为产物(化合物1)。干燥后的125.1g2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯产品,收率为95%,含量98.5%


检测方法:HPLC面积归一法,C18色谱柱,乙腈 /水 =80/20,检测波长254nm,流速1.0ml/min。

质量标准:
外观 淡黄色粉末
含量 ≥99.0%
熔点 132-134℃


用途:新一代抗生素如亚胺培南、帕尼培南等碳青霉烯类抗生素的关键中间体,其中培南类药物抗菌谱广,是近年来在市场上发展最快的一类药物之一


参考文献:
1、2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯的制备 张彦军; 徐文强; 唐义彬 科技展望 2015-02-28 期刊

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