结构式
CAS: 79456-26-1
分子式: C6H4ClF3N2
分子量: 196.56
中文名称: 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶
英文名称: 3-Chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-amine
2-Amino-3-chloro-5-trifluoromethylpyridine
2,3,5-ACTF
性质描述: 淡黄色粉末,熔点84-94℃ ,沸点205℃。
合成路线:
以2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶或2-氟-3-氯-5-三氟甲基吡啶作为原料,碱性条件下与乙酰胺进行反应而制得3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶; 之后再于加热条件下水解而制得2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶。
制备:
1、3-氯-2-乙酰胺基-5-三氟甲基吡啶的制备
向反应瓶中加入51.5 g( 0.92 mol) 氢氧化钾和330 mL( 4mol) 二甲基亚砜,搅拌下降温至20℃,缓慢加入42.7 g( 0.7mol) 乙酰胺,之后滴加100 g( 0.46 mol) 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶,滴加完毕后保持此温度下反应,待原料反应完全后,向反应液中加入500mL 水,用盐酸调pH 值至1 ~ 2,逐渐析出固体,搅拌1h 后,过滤,水洗,真空干燥得到产品3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶,黄色粉末, 108.5 g,收率98.63%。
2、2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备将108.5 g( 0.45 mol) 3-氯-2-乙酰氨基-5-三氟甲基吡啶, 273mL( 6.8 mol) 甲醇, 36g( 0.9 mol) 氢氧化钠,加入到反应瓶中,升温至50℃反应,至原料反应完全。水泵减压蒸出部分溶剂,降温,过滤,水洗,干燥得黄色固体即2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶88.9 g,收率99.83%。
用途: 农药杀菌剂氟啶胺的中间体。氟啶胺是广谱杀菌剂,对灰葡萄孢引起的多种灰霉病具有特效,是由2,6-二硝基-4-三氟甲基-5-氯苯胺和关键中间体2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶制备而成。
参考文献:
1、2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法 姚晓龙;康永利;张文;王轩;张慧丽 山东化工 2017-04-08 期刊
2、氟啶胺的环境行为及在辣椒中的残留动态研究 许秀莹 南京农业大学 2013-06-01 硕士 2
3、2-碘-5-三氟甲基吡啶的合成 葛秋平; 赵春深; 刘强; 汪洋; 杨露 广东化工 2015-12-15 期刊
4、一种高量子效率Nd3+有机配合物的合成、表征及发光性能研究 叶云霞; 魏丽花; 盛维琛; 张瑜; 花银群 光电子.激光 2013-06-15 期刊 2
5、2-氨甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备 张文;姚晓龙;张慧丽;康永利;王轩 精细化工中间体 2017-02-28 期刊
6、农药中间体2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶的合成工艺研究 袁其亮 浙江工业大学 2006-04-01 硕士 2
7、2-(4′-羟基苯氧基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶的合成 廖泽栋; 刘智凌; 徐满才; 廖文文 精细化工 2005-12-15 期刊 4
8、通过芳环氨基转化得到的有机中间体合成研究 韩聪 天津大学 2010-06-01 硕士