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三苯基氧膦

非售品
CAS:791-28-6
分子式:C18H15OP
分子量:278.29

结构式
              

CAS: 791-28-6
分子式: C18H15OP
分子量: 278.29
 
中文名称: 三苯基氧化膦
                     三苯基氧膦
 
英文名称: Triphenylphosphine oxide
 
性状描述: 纯白色结晶粉末,熔点154-158℃,沸点360℃,闪点180℃,能溶于醇和苯,易溶于热水,有刺激性略溶于水。三苯基氧化膦骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使其可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。

氧化还原
很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,发生如下反应:2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦。

氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:
Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl

与金属原子相互作用
Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的
NiCl2(OPPh3)2。

制取方法:
有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,Ph3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦:
Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

用途: 可作用在有机合成中间体,医药中间体,催化剂和萃取剂。

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