CAS: 78-70-6
分子式: C10H18O
分子量: 154.25
中文名称: 3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇
芳樟醇
沉香醇
里那醇
芫荽醇
沉香油醇
伽罗木醇
胡荽醇
3,7-二甲基辛二烯-[1,6]-醇-[3]
英文名称: 3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
Linalool
6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-1
性状描述:浓青带甜的木青气息,似玫瑰木。既有紫丁香、铃兰与玫瑰的花香,又有木香、果香气息。香气柔和,轻扬透发,不甚持久。植物的绿萼青蒂常含有此类清香。左旋偏甜,右旋偏清,主要用其清香,因此右旋香气较好。不同来源的芳樟醇香气有较大差异,天然芳樟醇清香透发,但往往不是单一香气;合成芳樟醇香气一般较为纯和。
芳樟醇为天然芳樟油、伽罗木油、玫瑰木油等的主成分,并均为左旋异构体;存在于胡荽子油、香紫菌油等中的则均为右旋异构体: 右旋体[126-90-9]沸点198-200℃,相对密度 0.8733(20℃),旋光率 +19.3(20℃) ,左旋体[126-91-0]沸点198℃,相对密度 0.8622(20℃),旋光率 -20.1(20℃)。芳樟醇为无色液体。.能与乙醇、乙醚混溶,不溶于水和甘油。溶易发生异构化,但在碱中比较稳定,闪点76℃。
用途: 一种重要的香料,是各种人造精油的调合原料,也大量用于制造芳樟醇的各种酯。芳樟醇及基酯类的香水等化妆品配方中占有重要的地位。芳樟醇经氧化生成柠檬醛,也可用于合成其他许多香料。
香料
在全世界每年排出的最常用和用量最大的香料中,芳樟醇几乎年年排在首位,可以说没有一瓶香水里面不含芳樟醇,没有一块香皂不用芳樟醇的。这并不奇怪,因为差不多所有的天然植物香料里面都有芳樟醇的“影子”,从99%到痕迹量的存在。
含量较大的有芳樟叶油、芳樟油、伽罗木油、玫瑰木油、芫荽子油、白兰叶油、薰衣草油、玳玳叶油、香柠檬油、香紫苏油及众多的花(茉莉花、玫瑰花、玳玳花、橙花、依兰依兰花等)油。在绿茶的香成分里,芳樟醇也排在第一位。当今人们崇尚大自然,芳樟醇的香气大行其道。诚然,在香精里面检测出芳樟醇,并不代表调香师在里面加入了单体芳樟醇,经常是由于香精里面有天然香料,芳樟醇本来就是这些天然香料的一个成分。
芳樟醇本身的香气颇佳,沸点又比较低,在朴却的香料分类法里,芳樟醇属于“头香香料”,当调香师试配一个香精的过程中觉得它“沉闷”、“不透发”时,第一个想到的是“加点芳樟醇”,所以每一个调香师的架子上,芳樟醇都是排在显要位置上的。
常用于合成香精、香料行业(FEMA 2635),同时也是合成异植物醇、VE、VK的原料。
除臭剂
专利中报导一方剂:将硬脂肪酸铝、液体石腊、二苯醚和芳樟醇制成具有挥发性的固态空气净化剂。其净化作用是基于芳樟醇和空气中有臭味的物质结合,从而能消除室内的不舒适气味,其效力可保持三个月以上。
芳樟醇对于令人作呕的硫化烃、大蒜制剂等,以及多硫化物有很强的掩盖不良气味能力。
除此,对于排泄物,特别是人、畜粪便的除臭,芳樟醇是这些除臭剂配方中主要的组成部分。
抗龋齿剂
实验表明以0。1%浓度的芳樟醇加入含有2%的蔗糖培养基中,能100%抑制链球突变菌将蔗糖转变为葡萄聚糖,防止齿斑的生成。
另有报导,在牙粉中添加萜烯醇有机化合物,可使牙粉中的葡聚糖酶保持稳定,能有效防止齿斑。
杀虫剂
(1)对蚊子、苍蝇等作用:将含有2%醋酸芳樟酯臭氧化物和98%的矿物油组成的药液涂抹在皮肤上,可以起到驱除蚊子、苍蝇的作用。和其他中药香料成份配合,还能做为蟑螂、蚂蚁、虱子等的驱避剂。也能在纺织材料中用上,以驱除害虫。
通过实验还发现含有芳樟醇的食物能显著降低家蝇的觅食和产卵,原因在于蝇蛆必须寄生在富有微生物的机体上才能发育,因此怀孕的雌蝇会觉察到并避开含有强力抗菌功能的芳樟醇物质上产卵。
(2)杀螨剂:芳樟醇具有杀螨的能力,对其幼虫、成虫都有效,有报告称,对Tyrophagus longior一种贮存食物中的螨虫进行抗螨虫活性试验。另有资料报导,由芳樟醇等20多种挥发油成份组成的配方对皮肤螨属和食用酪粉属的螨属都有令人满意的效果。
催化作用
樟醇另一特点,会在微生物的催化下发生生物转化(Biotransfor)。例如在黑曲霉的催化作用下(R)-(-)-芳樟醇会产生生物转变而生成反式呋喃型和反式吡喃型氧化芳樟醇
2-5高催化活性的色素会将芳樟醇催化分解,其分解产物又会因色素的性能而异。经鉴定分解的产物有脱氢的芳樟醇,例如月桂烯、罗勒烯、别罗勒烯等及环状产物,例如柠檬烯、异松油烯、α-松油烯等,而这些色素中具有较高活性的则产生-伞花烃,它是某些含有色素的化妆品产生不良气味的主要原因。从接触过的调香师言谈中,尚未对此特点引起足够的认识。
去氢芳樟醇是由于色素的酸性位置(Acidic Site)上形成的碳离子中间体(Carbonic ion intermediate)所造成,成环产物则在烯丙基重排之后生成。
抗菌作用
芳樟醇等萜烯类化合物,对大肠杆菌、变形杆菌、肠炎膜杆菌、葡萄球菌、酿酒酵母菌、白色含球菌、黑曲霉菌、琼脂等有很好的抗菌活性。
有报告指出,芳樟醇的抗菌效果是苯酚的五倍,与香茅醇有相似的抗菌功效。用于治疗痤疮是基于它对丙酸菌有抗菌活性。芳樟醇对漆树酸的抗链球突变菌有协同增效作用。
动物实验表明,每天喂服一毫克芳樟醇的ES4病毒感染的小鸡,可延长生命50-80%。
另有报告称,将臭氧(O3)通过萜烯,生成的萜烯臭氧化物可用于治疗炎症、肿瘤、微生物感染和烧伤等。
将臭氧通过芳樟醇制成芳樟醇臭氧化物,在试管中显示出对大肠杆菌的抑制活性。
镇静作用
国外民间自古以来就将含有芳樟醇的挥发油或植物作为催眠和镇静剂加以使用的报导。
但是,萜烯醇类中只有叔甲基醇类的芳樟醇和α-萜烯醇才有明显的镇静作用。将芳樟醇给予实验模型的小白鼠喂药,以评价芳樟醇的直接精神药理作用,结果表明,对中枢神经系统,包括睡眠、抗惊橛、降体温,有随着剂量而增强的现象。将(RS)-(±)芳樟醇,(R)-(-)芳樟醇和(S)-(+)芳樟醇给人体吸入,在精神工作、体力运动、和声间讯号的条件下,作额面脑电图记录和评分,测定生理学瓜,结果表明,左旋体、消旋体的镇静作用明显,而右旋体则相反。
其他用途
(1)改善脂肪品质:日本曾有过报导,含有微量芳樟醇、醋酸芳樟酯的油脂中,可延长在高于100℃加热时间不变,其气味经长时间油炸后与未加的对照组对比要好。如果芳樟醇的一些衍生化合物和维生素E配合使用,对猪油、棕榈油等油脂有令人瞩目的协同抗氧化功效。
(2)对泡沫能起稳定作用:在含有非离子或阴离子表面活性剂的喷雾型的水性清洁剂中加入少量的芳樟醇,能有效地增加泡沫的稳定性。
(3)以茶为基质的芳香饮料:根据资料分析,茶叶(绿茶)的香气成份中芳樟醇的相对含量达到19。88%是最重要的香气组分之一。有专利介绍,将茶叶250克加水提取,并稀释至10升,加入微量氨茴酸甲酯芳樟醇等香料,经评定,茶香比未处理的茶,其香味得到加强。
(4)防霉剂:芳樟醇及其醋酸酯能抑制真菌孢子或菌丝体的生长,可用于真菌感染或其他抗真菌原料合用作为防霉剂。
(5)动物驱避剂:将芳樟醇、香叶醇、苯乙醇等配合而成的香精对麻雀、乌鸦、鸽子等鸟类有很好的驱避效果。
(6)在日化产品不良气味掩蔽剂:在煤油中添加1-5%的芳樟醇及其酯类,可作为燃烧用途煤油的除臭剂。
含有蛋白酶的洗涤剂中加入0。01-2%的芳樟醇可掩盖酶制剂的不良气味。同样,用在含酶的漂白剂,可使经漂白后的纺织物具有很好的香味。
在纺织品软化剂中加入芳樟醇等萜烯类精油,也能达到掩盖不良气味的目的。
永久性卷发剂的药液中加入1%的芳樟醇或芳樟精油,可以去除头发上因卷发剂残留的不良气味。
相关标准:
NF T75-244-1992 香精油.罗勒油,芳樟醇型(爪哇罗勒岛) (Essential oils. Oil of basil, linalol type ({Ocimum} basilicium L.).)
QB/T 2240-2010 芳樟醇(单离) Linalool (Isolate)
QB/T 4248-2011 氧化芳樟醇(呋喃型) Linalool oxide(furan type)
QB/T 4806-2015 香料 四氢芳樟醇 Fragrance—Tetrahydrolinalool
相关产品: 氨甲苯酸、 芳樟醇
参考文献:
1 芳樟醇中樟脑含量的色谱法测定 龚秀敏;沈健 香料与香精 1984 (3),37-39
2 芳樟醇全合成的新方法 刘铸晋;陈周甲;丁维钰;方跃 化学学报 1985 (11),1068-1072
3 天然樟脑和芳樟醇的新资源植物 易元芬 植物学报 1987 (5),541-548 ;图3表3参18
4 芳樟醇的合成 郑其煌;陈馨娥 广东化工 1990 (3),14-17
5 含硫香料: 硫代芳樟醇及其衍生物的合成研究 崔建国;卢军;黄初升 天然产物研究与开发 1996 (1),10-13
6 GC法测定芫荽子挥发油中芳樟醇含量 曾元儿;林励;王木森 药物分析杂志 1996 (6),404-405 ;图1表1参2
7 由芳樟醇提取β-胡萝卜的可能性 李世业 安徽化工 1997 (4),18-19
8 含硫香料---硫代香茅醇、硫代芳樟醇的合成研究 陈振锋;王修建;梁宏;卢军 广西化工 1998 (1),11-15
9 一种二氢芳樟醇的制备方法 贾卫民;张秀峰;汪惠民 中国专利 1998 专利号:CN-1203217
10 毛细管柱气相色谱法分析芳油中芳樟醇及其杂质 梁鸣;翁若荣;冯劲华;蔡春平 香料香精化妆品 2001 (6),12-15,6
11 脱氧芳樟醇制备β-紫罗兰酮的研究进展 沈(上曰下文);蒋淇忠;马紫峰;叶伟东;吕志强 化学世界 2002 (3),161-164;参37
12 脱氢芳樟醇合成柠檬醛 蒋淇忠;徐俊;马紫峰;方能虎;叶伟东;吕志强 高校化学工程学报 2002 (2),185-188;参5
13 连续加压炔化反应合成脱氢芳樟醇 翁羽飞;郭世卓;蔡仁昌;郝刚;奚军 精细化工 2002 (5),297-299;参11
14 气相色谱法分析芳樟醇合成工艺中的样品 刘文青;冷志光 色谱 2003 (4),424-426;参4
15 由芳樟醇合成乙酸芳樟酯的研究进展 刘亚涛;朱志庆;吕自红 化学世界 2003 (6),327-331;参12
16 Pb、Bi改性Pd催化剂合成芳樟醇 翁羽飞;郭世卓;杨忠保;奚军;丁仙华;殷慧 精细化工 2003 (8),481-482,508;参5
17 芳樟醇与乙酸酐酯化反应动力学研究 郭谊;周新;郭世卓;蔡也夫 精细化工中间体 2003 (4),12-15;参5
18 气相色谱法测定岗松油中芳樟醇的含量 梁凯妮;刘布鸣;林宵 药物分析杂志 2006 (2),242-243
19 气相色谱法测定千年健中芳樟醇的含量 王方敏;毛秀红;季申 中成药 2006 (7),1019-1020
20 Raney-Ni催化剂上去氢芳樟醇催化加氢反应动力学 施介华;张谦;石程 浙江工业大学学报 2006 (6),606-610
21 均匀设计法研究左旋芳樟醇-β-环糊精包合物的制备工艺 赵星华;盛家荣 日用化学工业 2007 (2),97-98,127
22 二聚脱氢芳樟醇碱分解反应制备6-甲基-5-庚烯-2-酮 翁羽飞;郭世卓;丁仙华;王帅;奚军 精细化工 2008 (6),606-609
23 脱氢芳樟醇催化合成柠檬醛 曹正芳;浦伟光;赵平 石油化工 2008 (4),364-367
24 广西芳樟醇型樟树枝叶含油率及其主要成分含量的变异研究 莫建光;杨益林;黄志标;谢一兴;卢安根;劳燕文;周翔;吴幼眉$D潘艳坤$E覃子海 林产化学与工业 2010 (2),72-76
25 磷酸二氢钠催化芳樟醇合成香叶基丙酮的研究 杨海宽;吴志平;李湘洲;杨国恩;孟维 日用化学工业 2010 (4),266-269
26 气相色谱法测定山蜡梅叶中桉油精和芳樟醇 魏惠珍;饶毅;陈燕军;夏川川;冯育林;张小娟;杨世林 中草药 2010 (7),1190-1192
27 GC法测定地枫皮中芳樟醇 黄捷 中草药 2010 (7),1192-1194
28 去氢芳樟醇加氢催化剂的制备与活性评价 常慧;汤育娟;赵剑萍;夏蓉晖;曹强 化工进展 2009 (6),958-961
29 芳樟醇减压精馏残液合成四氢芳樟醇工艺 翁羽飞;郭世卓;朱瑶洁;孙超;王雅辉;奚军 化工进展 2010 (5),866-870