CAS： 774-40-3
分子式： C10H12O3
分子量： 180.21
中文名称：扁桃酸乙酯
α-羟基苯乙酸乙酯
英文名称： mandelic acid, ethyl ester
ethyl mandelate
mandelsaeureaethylester
l-hydroxyphenylacetate
Ethyl-hydroxybenzeneacetate
性质描述：无色透明液体，溶于环己烷。Ｄ／Ｌ－扁桃酸乙酯通过拆分后可以得到手性的扁桃酸乙酯。熔点37℃，沸点253℃，密度1.115 g/mL（25 ℃），折光率（n20/D）1.512。
制备:
在配有温度计、机械搅拌和滴液漏斗、回流冷凝器的烧瓶中加入浓硫酸、足够量的无水乙醇和一定量的水，搅拌下滴加扁桃腈，加完后在一定温度进行保温反应数小时后，得到扁桃酸乙酯和硫酸氢铵的乙醇溶液。
醇解完毕后，降温至室温后，搅拌情况下慢慢加入２０％氨水溶液中和剩余的硫酸，至料液为中性（用试纸检测即可）。
中和之后，立即抽滤除盐，滤饼为硫铵，为白色的结晶，烘干后含氮量为２１％以上，可以作为工业原料使用。滤液为扁桃酸乙酯与乙醇的溶液。加入一定量的针剂炭进行脱色后得到无色透明液体。
将上述无色透明的料液进行常压脱醇至料温４０～７５℃，之后进行高真空回收醇，真空在２～８ｋＰａ，料温在４０～７５℃时停止回收。
醇回收完毕后，用水洗涤料液２～３次。用分液漏斗进行分液。油相为D/L－扁桃酸乙酯。油相用无水硫酸钠干燥，过夜，得到无水的D/L－扁桃酸乙酯粗品。粗品在低温高真空下进行精馏得到D/L－扁桃酸乙酯成品。
用途：手性扁桃酸乙酯是合成手性扁桃酸系列药物的重要中间体，如脑功能轻度调节剂匹莫林的中间体、血管扩张药环扁桃酯、眼科药盐酸羟苄唑、中枢神经兴奋药匹莫林等。
检测方法：气相色谱仪，SE－30 毛细管柱（长25ｍ，外径0．25μｍ），程序升温，120℃保持3．5min，以每45℃／min升温至240℃，在240℃保持6min。进样器温度250℃，检测器为FID，温度为270℃。
分子式： C10H12O3
分子量： 180.21
中文名称：扁桃酸乙酯
α-羟基苯乙酸乙酯
英文名称： mandelic acid, ethyl ester
ethyl mandelate
mandelsaeureaethylester
l-hydroxyphenylacetate
Ethyl-hydroxybenzeneacetate
性质描述：无色透明液体，溶于环己烷。Ｄ／Ｌ－扁桃酸乙酯通过拆分后可以得到手性的扁桃酸乙酯。熔点37℃，沸点253℃，密度1.115 g/mL（25 ℃），折光率（n20/D）1.512。
制备:
在配有温度计、机械搅拌和滴液漏斗、回流冷凝器的烧瓶中加入浓硫酸、足够量的无水乙醇和一定量的水，搅拌下滴加扁桃腈，加完后在一定温度进行保温反应数小时后，得到扁桃酸乙酯和硫酸氢铵的乙醇溶液。
醇解完毕后，降温至室温后，搅拌情况下慢慢加入２０％氨水溶液中和剩余的硫酸，至料液为中性（用试纸检测即可）。
中和之后，立即抽滤除盐，滤饼为硫铵，为白色的结晶，烘干后含氮量为２１％以上，可以作为工业原料使用。滤液为扁桃酸乙酯与乙醇的溶液。加入一定量的针剂炭进行脱色后得到无色透明液体。
将上述无色透明的料液进行常压脱醇至料温４０～７５℃，之后进行高真空回收醇，真空在２～８ｋＰａ，料温在４０～７５℃时停止回收。
醇回收完毕后，用水洗涤料液２～３次。用分液漏斗进行分液。油相为D/L－扁桃酸乙酯。油相用无水硫酸钠干燥，过夜，得到无水的D/L－扁桃酸乙酯粗品。粗品在低温高真空下进行精馏得到D/L－扁桃酸乙酯成品。
用途：手性扁桃酸乙酯是合成手性扁桃酸系列药物的重要中间体，如脑功能轻度调节剂匹莫林的中间体、血管扩张药环扁桃酯、眼科药盐酸羟苄唑、中枢神经兴奋药匹莫林等。
检测方法：气相色谱仪，SE－30 毛细管柱（长25ｍ，外径0．25μｍ），程序升温，120℃保持3．5min，以每45℃／min升温至240℃，在240℃保持6min。进样器温度250℃，检测器为FID，温度为270℃。
参考文献:
1 扁桃酸乙酯合成中副产物结构探讨 陈文浩;朱巧庆;冯德初;王蕾;喻华跃 南京药学院学报 1985 (4),64-65
2 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交换反应的研究 董亚琴;孟春;石贤爱;李泳宁;郭养浩 分子催化 2006 (4),351-354
3 离子液体中扁桃酸乙酯的酶促不对称水解 王垚;高静;周丽亚;王海鸥;贺莹;卢珂 分子催化 2008 (4),341-345
1 扁桃酸乙酯合成中副产物结构探讨 陈文浩;朱巧庆;冯德初;王蕾;喻华跃 南京药学院学报 1985 (4),64-65
2 脂肪酶催化扁桃酸乙酯酯交换反应的研究 董亚琴;孟春;石贤爱;李泳宁;郭养浩 分子催化 2006 (4),351-354
3 离子液体中扁桃酸乙酯的酶促不对称水解 王垚;高静;周丽亚;王海鸥;贺莹;卢珂 分子催化 2008 (4),341-345