结构式


CAS: 762-42-5
分子式: C6H6O4
分子量: 142.11

中文名称:丁炔二酸二甲酯
乙炔二羧酸二甲酯

英文名称: 1,2-bis(methoxycarbonyl)ethyne
2-butynedioic acid, dimethyl ester
acetylenedicarboxylic acid dimethyl ester
di(carbomethoxy)acetylene

性质描述:是丁炔二酸与甲醇形成的羧酸酯，在常温常压下以液态存在，具有很强的亲电活性。密度1.16，熔点-18℃，沸点95-98℃(19 mmHg)，折射率1.446-1.448，闪点86℃。是一种催泪剂和发泡剂。

它在实验室中广泛用作环加成反应（例如Diels-Alder反应）的亲双烯体。它也是一种活泼的Michael加成反应的受体。

质量标准:
外观 无色透明至淡黄色液体
鉴定 和对照品匹配
纯度 ≥99.0%(GC)
折光率 1.4460~1.4480

用途: 早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲基供体，与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

它与苯发生光化学反应可以扩环，生成1,3,5,7-环辛四烯-1,2-二羧酸甲酯的两种同分异构体。

正十二面体烷的全合成也多次使用丁炔二酸二甲酯，例如2到3的反应是二氢富瓦烯与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应。

　 也可用于合成吡啶或嘧啶等杂环，例如HIV整合酶抑制剂Raltegravir的起始原料。

参考文献:
1 多取代芳香族化合物的合成4.取代的环丁-3-烯砜与丁炔二酸二甲酯的Diels-Alder反应 韩广甸;黄国锋 合成化学 1997 (1),35-39
2 多取代芳香族化合物的合成 5.卤素-苯硒基取代的丁二烯和丁炔二酸二甲酯的环加成-芳构化串连反应 韩广甸;黄国锋 合成化学 1997 (2),171-174