结构式


CAS: 6635-20-7
分子式: C8H7NO5
分子量: 197.15

中文名称:5-硝基香兰素
3-甲氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛

英文名称: 5-nitrovanillin
4-Hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde

性质描述: 该品为黄色粉末，熔点177-179℃。

制备：
1、在装有冷凝回流管的500mL两口烧瓶中，加入45.6g(0.3mol)香草醛、无水乙醇130mL和碳酸钾颗粒48.3g(0.35mol)，搅拌均匀随后在15分钟内缓慢滴加氯化苄37mL(0.32mol)。混合液在90℃下反应6h。反应完成后，观察到反应混合液上层为橙黄色液体，下层为淡黄色固体。反应混合液用乙酸乙酯200mL进行溶解后，抽滤。所得滤液依次用10%的氢氧化钠溶液50mL，饱和氯化钠溶液50mL洗涤三次，所得有机相进行减压蒸馏得到淡黄色的初产物。初产物溶解于热乙醇进行重结晶，得到无色的针状晶体253.8g(0.222mol)。收率74.0%。

2、在1000mL圆底烧瓶加入148.6g(0.2mol)，将其置于0℃低温浴中。随后加入20mL乙酸乙酯，再在15分钟内缓慢加入68%的浓硝酸61mL(0.92mol)，继续反应4.5h。反应完成后，再加入乙酸乙酯92mL。抽滤后所得滤液冷却结晶，得到黄色针状晶体349.9g(0.174mol)。收率为86.7%。

3、在1000mL圆底烧瓶中加入263.7g(0.22mol)，缓慢滴加48%的氢溴酸82mL(0.72mol)，同时加入冰乙酸200mL，在85℃下反应时间5h。反应结束后趁热加入100mL无水乙醇溶解，冷却结晶，抽滤，得到黄色晶体136.6g(0.186mol)，收率为83.9%。

质量标准:
外观 黄色粉末
熔点 177.00-179.00℃
含量 ≥98.0%
水份 ≤0.5%

用途: 用于医药和香料领域，可用于3,5-双取代儿茶酚类儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT-I）抑制剂托卡朋（tolcapone）的合成，或作为合成利福霉素类抗生素（3-羟基甲氧基利福霉素，3-羟基利福霉素）生物合成的前体。

参考文献：
1、3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸的合成 陈毅平; 苏敏; 蔡少芳 精细化工中间体 2002-03-09 期刊 3
2、6-硝基香兰素合成工艺的改进 马闯; 黎明 广东化工 2018-01-15 期刊
3、5-硝基香兰酸的合成 陈毅平 中国医药工业杂志 2001-05-20 期刊 2
4、3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛的合成 马小双; 刘艳军 广东化工 2015-10-30 期刊 1
5、从香兰素合成3-甲氧基-4-氯-5-硝基苯甲腈 孙菡丽; 宗汝实; 徐仪宝; 高怡生 化学学报 1981-09-28 期刊
6、4,5-二甲氧基-2-硝基苯甲酸的合成 施梅; 李小华; 沈宗旋 化工时刊 2003-05-25 期刊 3
7、酞菁—碳纳米管复合材料的合成、表征及其对香兰素的电催化活性 孔德静 福州大学 2010-04-01 硕士
8、固体乙醛酸法制备甲（乙）基香兰素的工艺研究 马境含 青岛科技大学 2017-06-10 硕士
9、香兰素结晶过程研究 赵海平 天津大学 2013-06-01 硕士
10、香兰素及其衍生物的制备技术研究 唐亚楠 华南理工大学 2012-06-01 硕士 4
11、香兰素制备3-甲氧基-4-氯-5-硝基苯甲腈 周启霆; 徐仪宝 化学通报 1981-08-29 期刊 1
12、从对-硝基甲苯制备TMP中间体3,4,5-三甲氧基苯甲醛 医药工业 1978-05-01 期刊
13、愈创木酚和香兰素合成工艺研究 杨超鹏 南京理工大学 2010-05-01 硕士 3