结构式


CAS: 636-61-3
分子式: C4H6O5
分子量: 134.09

中文名称: D-苹果酸
R-羟基丁二酸

英文名称: D-Malic acid

性质描述: 该品为白色结晶颗粒或结晶粉末。易溶于水，醇等有机溶剂。水溶液呈酸性。

D-苹果酸的制备
1 间歇添加马来酸钠制备D-苹果酸采用间歇添加马来酸钠, 将反应液中马来酸质量浓度控制在80g/L以下, 反应32h , D-苹果酸质量浓度达到巧3.92 g/L , D-苹果酸摩尔产率达到96.66%。
2 反应分离耦合制备D-苹果酸
反应体系中一次性加人270 g/L 马来酸钙和70g/L 马来酸钠, 酶促反应36h , 生成385g/L 的D-苹果酸钙, 折合D-苹果酸30g/L , 其转化率接近99%。

质量标准:
含量 ≥99.0%
光学纯度 ≥98.0%(HPLC)
比旋光度 +1.6-2.6
砷 ≤0.0002% （以As计）
重金属 ≤0.002% （以Pb计）
灼烧残渣 ≤0.1%
氯化物 ≤0.01%
氯化物 ≤0.01%
硫酸盐 ≤0.04%
富马酸≤0.5%
马来酸≤0.005%

用途: 一种极其重要的四碳有机手性源。主要应用于手性药物，手性添加剂，手性助剂等领域。它在制药及食品行业作为手性合成的手性源，作为一种光学活性的有机酸，它在某些手性化合物的不对称合成过程中具有不可替代的作用。

相关标准：
EN 12138-1997 水果和蔬菜汁　D-苹果酸含量的酶测定　NAD分光光度法 Fruit and vegetable juices - Enzymatic determination of D-malic acid content - NAD spectrometric method
NF V76-136-1997 水果和蔬菜汁.D-苹果酸含量酶催的测定.NAD光谱法 (FRUIT AND VEGETABLE JUICES. ENZYMATIC DETERMINATION OF D-MALIC ACID CONTENT. NAD SPECTROMETRIC METHOD. (EUROPEAN STANDARD EN 12138).)
BS EN 12138-1998 水果汁和蔬菜汁.D-苹果酸含量的酶测定.NAD分光光度方法 Fruit and vegetable juices - Enzymatic determination of D-malic acid content - NAD spectrometric method
DIN EN 12138-1997 水果汁和蔬菜汁.D-苹果酸成分中酶含量的测定.NAD分光光度法 Fruit and vegetable juices - Enzymatic determination of D-malic acid content - NAD spectrometric method; German version EN 12138:1997

参考文献:
1 固定化细胞生产Ｌ－苹果酸新工艺 中国专利 1994 专利号：CN-1093752
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3 酶法生产Ｌ－苹果酸新方法 中国专利 1996 专利号：CN-1124777
4 用氟化钠-苹果酸作掩蔽剂丶通过萃取分离丶间硝基偶氮氯磷(CPAmN)分光光度法测定球墨铸铁中的钇组稀土元素 胡昭圣;贾锡平;潘教麦;徐钟隽;王俊;黄红心;吴岚 华东师范大学学报 1983 (3),69-75
5 用PH电位法测定Yb(III)-苹果酸络合物的稳定常数 施纯年;吕敬慈;倪其道;张懋森 化学试剂 1983 (2),80-84
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10 稀土四环素络合物的研究VI.PH滴定法测定La-四环素-苹果酸三元络合物的稳定常数 傅素冉;赵周文;陈敏伯 北京大学学报(自然科学版) 1986 (2),24-28
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18 淀粉为主原料L-苹果酸发酵的较佳培养基研究 金其荣;刘吉泉;杨光 无锡轻工业学院学报 1989 (2),1-4
19 金-199通过巯基苹果酸标记丙种球蛋白的化学研究 刘昭清;吴永慧;刘元方 北京大学学报(自然科学版) 1990 (2),147-152
20 中药中有机酸的离子色谱分析(1):麻黄中微量苹果酸、草酸的测定 吕伟;沈祖明;陈建伟 色谱 1990 (5),335-337 ;图3,表2,参2。
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23 大麦初生叶中质外体的蛋白、酯酶和苹果酸脱氢酶同工酶 李振昌;MCCLURE J W 植物生理学报 1991 (1),63-70 ;图4参23
24 苹果酸的合成和改进 郭文JING;柯子斌 福建化工 1992 (4),1-7
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26 溶剂萃取法提苹果酸 王大为;苏元复 华东化工学院学报 1992 (6),718-723
27 发酵液中L-苹果酸批量定量测定研究 吴清平;周小燕;钟瑜;陈素云 微生物学通报 1992 (6),366-370 ;图5表3参6
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31 猪心线粒体苹果酸脱氢酶的制备 张元亮;王云山 中国生化药物杂志 1994 (1),24-27 ;图5表1参4)
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34 兼性CAM植物NAD-苹果酸酶的行为研究 林宏辉;王晨;张维经
35 积累L--苹果酸菌株R30的选育 包永明;严复 大连轻工业学院学报 1995 (2),77-80
36 钼(Ⅳ)与R和S苹果酸的配位, (NH4)4[(MoO2)4O3(R-mal)2].6H2O的晶体结构 周朝晖;杨文斌;万惠霖;蔡启瑞 结构化学 1995 (4),255-260 ;图1表4参9)
37 苹果酸生产中残留富马酸转成天门冬氨酸的研究 胡永红;欧阳平凯 南京化工学院学报 1995 (2),58-63
38 近红外光谱法非破坏分析苹果中的苹果酸含量 金同铭 仪器仪表与分析监测 1995 (4),20-21,65 ;图2表3参3)
39 草鱼病理学研究 Ⅲ. 草鱼出血病苹果酸脱氢酶(MDH)同工酶相对活性的变化 曾伯平;陈昌福;纪国良 中山大学学报 1995 (1),76-81
40 谷氨酸脱羧酶抑制剂L-苹果酸对小鼠学习记忆的影响 周红宇;郑国统;张士善 药学学报 1996 (12),897-900
41 固定化细胞联产L-苹果酸和L-天冬氨酸的研究 张玉彬;王;吴梧桐 中国药科大学学报 1996 (8),500-503 ;图2表2参5
42 固定化细胞生产L-苹果酸动力学及两种酶反应器的比较 胡永红;杨文革;欧阳平凯;陈育如;魏峻 工业微生物 1997 (1),17-20
43 L-苹果酸生产中转晶工序最佳工艺参数的确定 顾作顺 河北化工 1997 (1),48
44 不完全抑制电导检测离子色谱法测定饮料中的苹果酸 朱岩;徐素君;王素芬 分析化学 1999 (9),1050-1053
45 顺式-二(乙二胺)二硝基合钴(III)苹果酸盐的晶体结构及手性识 别 孙命;刘小兰;刘延秋;程庆彦;缪方明 结构化学 1998 (6),405-408
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53 用柠檬酸、苹果酸和碳酸钙制取柠檬酸苹果酸钙的方法 袁竟成;袁竟成;袁群 中国专利 2000 专利号：CN-1257062
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55 葡萄酒苹果酸-乳酸发酵接种时间选择的研究 王华;张春晖;李华 微生物学通报 2000 (1),12-15 ;图2表2参9。
56 苹果酸钼外消旋体的合成、光谱性质和结构表征 颜文斌;周朝晖;章慧;万惠霖;蔡启瑞 高等学校化学学报 2001 (12),1967-1970
57 固定化细胞技术在苹果酸生产中的应用及改进 孟津;许正坦;张存明;关丽华 河南化工 2001 (11),24-26
58 L-苹果酸的开发与应用 汪多仁 浙江化工 2000 (2),13-14
59 生物法苹果酸的合成与应用 聂毅 辽宁化工 2000 (4),231-233
60 DL－苹果酸－丙酮－BrO3-－Mn2+－H2SO4化学振荡 反应诱导期的新特征 及其动力学研究 安从俊;甘南琴;刘义;李俊峰;林智信 化学学报 1998 (10),973-978
61 L-苹果酸产生菌黄曲霉Aspergillus flavus H-98发酵特性的研究 胡纯铿 食品与发酵工业 1999 (2),19-22
62 药典级DL－苹果酸的合成及精制工艺 蒋俊杰;潘春;张俊鹏;尹文浩;张晓萍 合成化学 2002 (3),224-227;参5
63 碱性离子交换树脂分离L-苹果酸的研究 叶青;谢爱娟 精细化工 2002 (10),603-605;参5
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65 NO_2-对DL-苹果酸-BrO_3--Mn(2+)-H_2SO_4振荡反应诱导期的影响 杨波;安从俊;郑丹;丁宗洲 武汉大学学报.理学版 2002 (4),401-404;参4
66 L-苹果酸对褪黑素催眠作用的影响 王芳;李经才;吴春福;杨静玉;柴卉芳;彭飞 沈阳药科大学学报 2002 (4),278-280;参10
67 水稻苹果酸脱氢酶基因的克隆及其在E.coli中的表达 姜瑞华;林长发;申国安;钱旻;王东;杜喜玲;黄骥;杨金水 复旦学报.自然科学版 2002 (1),67-69;参7
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72 苹果酸-乳酸发酵的相关酶和基因的研究进展 刘延琳;李华;蒋思欣;张博润 微生物学通报 2003 (4),103-107;参16
73 苹果酒酿造中的苹果酸-乳酸发酵 李记明;司合芸;樊淾;段辉;徐岩;赵光鳌;王栋 食品与发酵工业 2004 (5),27-29
74 苹果酒苹果酸乳酸发酵乳酸菌的筛选 潘海燕;徐岩;赵光鳌;李记明 食品与发酵工业 2004 (10),11-16
75 新型有机非线性光学晶体—L-苹果酸脲晶体生长的初步探讨 徐玲玲;胡永红;江昌明;韩冬 人工晶体学报 2004 (3),391-394
76 反应分离耦合酶法制备D-苹果酸 冰芳;吴俊清;欧阳平凯 现代化工 2004 (12),27-29,31
77 乳酸-苹果酸体系化学镀Ni-P合金复合稳定剂的研究 冯立明;孙华;刘春华 材料保护 2004 (11),7-8
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84 葡萄酒苹果酸-乳酸菌精氨酸代谢研究概况 李华;梁新红;郭安鹊;黄德成 微生物学报 2006 (4),663-667
85 梯度淋洗离子色谱法测定烟草中的苹果酸、柠檬酸和阴离子 吴玉萍;宋春满;雷丽萍;王东丹;方敦煌 分析试验室 2006 (7),31-34
86 X射线荧光光谱法快速分析苹果酸·柠檬酸钙中的总钙 熊敏 光谱学与光谱分析 2006 (11),2157-2158
87 歧化松香聚乙二醇苹果酸酯的微波合成研究 韦瑞松;段文贵;耿哲;岑波;张怀泉 应用化工 2006 (11),833-836,840
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89 新型有机非线性光学材料L-苹果酸脲薄膜形成机理及性质研究 朱利;杨文革;徐玲玲;陈定安;王文;崔一平 物理学报 2007 (1),569-573
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93 聚β苹果酸的生物合成及应用研究进展 饶佳家;陈忠敏 材料导报 2007 (5A),220-222
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100 离子色谱法同时测定环保型电镀抛光液中氨基磺酸和DL-苹果酸 曾小岚;徐栩;徐琳琳;刘建华 冶金分析 2009 (4),37-40
101 枇杷酒苹果酸乳酸发酵耐硫优良菌株的筛选 任香芸;何志刚;李维新;林晓姿;梁璋成 食品与发酵工业 2010 (2),12-16
102 反相高效液相色谱法测定发酵液中β-聚苹果酸含量 刘森泉;阮红;徐玲芬;赵婧;陈忠华 食品与发酵工业 2010 (6),142-145
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104 2-异丁基苹果酸葡萄糖氧基苄酯类化合物在兰科植物中的分布特点及药理活性 李敏;郭顺星;王春兰;杨峻山;肖培根 中国药学杂志 2010 (10),724-726
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