CAS: 635-21-2
分子式: C7H6CLNO2
分子量: 171.58
中文名称: 2-氨基-5-氯苯甲酸
5-氯-2-氨基苯甲酸
英文名称: 2-amino-5-chloro-benzoic acid
2-amino-5-chlorobenzoic acid
性状描述: 该品为白色结晶粉末,熔点210~212℃。
制备:
1、将2-氨基-5-氯苯甲腈(42.3mmol)和氢氧化钾(23.7g,423mmol)加入30ml水中,100℃回流加热回流5h,反应结束后冷却至室温,用稀盐酸调pH=7-8之间,得到2-氨基-5-氯苯甲酸。
2、将66 mmol2-氨基苯甲酸溶于50 mL DMF,缓慢向其中加入8.81 g(66 mmol)N-氯代丁二酰亚胺(NCS),然后加热至100 ℃,反应2 h,冷却后倒入200 mL冰水中,有白色固体析出,过滤,将固体用乙酸乙酯溶解,干燥,脱溶得灰白色固体,乙醚洗涤后得固体2-氨基-5-氯苯甲酸。
用途: 农药,医药中间体,如用于合成托伐普坦。在2-氨基-5-氯苯甲酸溶液中加入1,5,5-三甲基环己烯-3-酮,降温搅拌,缓慢加入锂粉末,加完后反应,然后升温继续反应,减压浓缩,浓缩液加入到溴化钾溶液中,再加入草酸溶液,最后二甲胺溶液提取、洗涤、脱水剂脱水、减压蒸馏、重结晶,得晶体顺-3,3,5-三甲基环己醇。
参考文献:
1、3-溴-N-(4-溴-2-乙基-6-[(甲氨基甲酰基)苯]-1-(3-氯吡唑-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)的合成 欧阳逊;刘松梁;文尧;姚明明;曾洁 山东化工 2017-09-23 期刊
2、2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺及其羧酸衍生物的合成与应用 张洲 合肥工业大学 2014-04-01 硕士
3、2-氨基-N,3-二甲基-5-氰基苯甲酰胺合成工艺研究 张宏霞 哈尔滨理工大学 2014-03-01 硕士 1
4、氯虫苯甲酰胺关键中间体2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺合成方法的改进 刘建华; 杜晓华 农药 2013-11-10 期刊 4
5、含吡唑杂环二酰胺类化合物的合成及生物活性研究 葛前建 浙江工业大学 2011-04-01 硕士 1