CAS: 632-46-2
分子式: C9H10O2
分子量: 150.18
中文名称:2,6-二甲基苯甲酸
英文名称: 2,6-dimethyl-benzoic acid
性质描述: 类白色或白色粉末,熔点114-117℃。
生产工艺:以2,6-二甲基苯胺为原料,通过重氮化反应制备2,6-二甲基苯腈,经水蒸汽蒸馏法提纯后,采用75%硫酸酸化,再经酸碱法对产物进行脱色和纯化得2,6-二甲基苯甲酸产品。
制备:
2,6-二甲基苯腈的合成
在一干燥的1L的圆底烧瓶中加入100g(0.54mol)2,6-二甲基溴苯,500mLN-甲基吡咯烷酮和58g(0.65mol)氰化亚铜后,氮气保护下加热到回流温度,反应3h,TLC检测原料消失,冷却,硅藻土过滤,滤液减压蒸馏回收N-甲基吡咯烷酮,残余物加入乙酸乙酯后,倒入分液漏斗,有机层经饱和食盐水洗涤2次,每次200mL,无水硫酸钠干燥后,过滤,旋转蒸发蒸去溶剂,所得固体加入200mL石油醚洗涤,得到灰色固体2,6-二甲基苯腈62.5g,收率:
88%。熔点:88—89℃,1H—NMR(500mol,CDCl3):2.53(s,6H);7.12(d,2H,J=8.0Hz);7.34(t,1H,J=8.0Hz)。
2,6-二甲基苯甲酰胺的合成
在500mL圆底烧瓶中加入50g(0.38mol)2,6-二甲基苯腈,200mL无水乙醇,30.4g固体氢氧化钠,反应混合物加热至回流温度,并在此温度下反应5h,TLC检测原料完全消失,冷却至室温,旋转蒸发器上回收乙醇,残留物加入水后析出固体,过滤,滤饼水洗至中性,所得固体经真空干燥得2,6-二甲基苯甲酰胺50g,收率:100%,熔点:136—138℃:139—140℃,IR(KBr):3241,3235,1645,1512,1460;1H—NMR(500M,CDCl3):2.33(s,6H);5.85(brs,1H),6.34(brs,1H);6.9—7.3(m,3H)。
2,6-二甲基苯甲酸的合成
在500mL圆底烧瓶中加入45g(0.3mol)2,6-二甲基苯甲酰胺,65%硫酸250mL,将反应物加热到100℃反应10h,TLC检测原料完全消失,冷却至室温,乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯层经饱和食盐水洗涤2次,每次50mL,经无水硫酸钠干燥,旋转蒸发器蒸去乙酸乙酯后得灰色固体,所得固体经石油醚洗涤得纯品2,6-二甲基苯甲酸40g,收率:85%,熔点:114—116℃;1H—NMR(500M,CDCl3):2.45(s,6H);7.08(d,2H,J=8.0Hz);7.24(t,1H,J=8.0Hz)。
参考文献:
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