3-氧代-12-烯-28-乌苏酸

【背景及概述】[1]

3-氧代-12-烯-28-乌苏酸，英文名称 3-Oxours-12-en-28-oic acid，别名3-氧代乌索烷-12-烯-28-羧酸；CAS为6246-46-4，分子量454.34500，分子式C30H46O3，logP 为7.29770，PSA为54.37000，海关编码：2918300090。本品用于合成具有一定用途的目标化合物，具有一定危险性，如果吸入，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。对保护施救者的忠告如下：将患者转移到安全的场所，咨询医生，如果条件允许请出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。若泄露，小量泄漏尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所，禁止冲入下水道；若大量泄漏，构筑围堤或挖坑收容，封闭排水管道，用泡沫覆盖，抑制蒸发，用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

【合成及应用】[2]

由化合物1在琼斯试剂作用下在丙酮中回流，反应5h后即得3-氧代-12-烯-28-乌苏酸（2），之后以2为原料进一步反应可制备一系列具有抗肿瘤活性的新型喹啉恶二唑衍生物，具体反应方程式如下：

试剂和条件：

（a）Jones试剂，丙酮，0℃，5小时；

（b）EtOH，取代的邻氨基苯甲醛，KOH，在N2气氛下回流24小时；

（c）I：SOCl2，苯，回流3小时；II：RCONHNH2，Et3N，CH2Cl2 /乙醚，r.t.，8-12小时；

（d）TsOH，甲苯回流6小时

【参考资料】

[1] https://baike.molbase.cn/cidian/132426

[2] Gu W, Jin X Y, Li D D, et al. Design, synthesis and in vitro anticancer activity of novel quinoline and oxadiazole derivatives of ursolic acid[J]. Bioorganic & medicinal chemistry letters, 2017, 27(17): 4128-4132