结构式
CAS: 621-59-0
分子式: C8H8O3
分子量: 152.15
中文名称:异香兰素
异香兰醛
3-羟基-4-甲氧基苯甲醛
英文名称: 3-hydroxy-p-anisaldehyde
5-formylguaiacol
3-hydroxy-4-methoxy-benzaldehyd
isovanillin
性质描述: 淡黄色结晶粉末,熔点113~115℃,沸点179℃。具有特定的香味。异香兰素存在于许多天然植物中,一般伴随香兰素存在,但含量远比香兰素少,从植物中提取很不经济。
生产工艺:先以邻苯二酚和乙醛酸为原料,经缩合反应、氧化-脱羧反应合成3,4-二羟基苯甲醛。然后以3,4-二羟基苯甲醛为合成异香兰素的原料,在定量碱液作用下,以适量硫酸二甲酯为甲基化试剂,进行选择性甲基化反应,制备异香兰素。
质量指标
含量 ≥99%
熔点 250-253℃
水分 ≤0.5%
用途: 1.异香兰素是一种重要的精细化工产品,用作香料、香精、食品及化妆品添加剂、植物生长调节剂等,它也是一种重要的医药中间体。作为香料,它同香兰素比具有独特的性质,其香味能随环境温度的变化而变化,因此特别适合用于特殊化妆品和某些特殊香料工业。近年来国内较多的科研院所采用异香兰素合成新一代抗生素和高效低毒抗癌药物等。
2.用于合成香料、医药中间体,食品添加剂。被广泛用作香料(flavor)、香精(essence)、食品及化妆品添加剂。(food and cosmetic additives)。植物生长调节剂,如东莨菪素(Scopoletin)、甜味、药物如: (Thiazines、Phophodiesterrase IV inhibitors、erysodienone)等产品的中间体。
3.因其具有活泼羟基和醛基,是合成多种药物、复杂天然产物的重要中问体。及合成PDE4(磷酸二酯酶四系)第二态抑制剂的重要构建模块¨ J,如Ariflo(SB207499)、(R)-Rolipram。作为香料,异香兰素有其独特的性质,其香味随环境温度的变化而变化,因此特别适用于特殊化妆品和某些香料工业。
参考文献:
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17 毛兰素的合成工艺改进 张丽娟; 宋宏锐 2011年全国药物化学学术会议——药物的源头创新论文摘要集 2011-11-17 中国会议