结构式


CAS: 613-69-4
分子式: C9H10O2
分子量: 150.18

中文名称: 2-乙氧基苯甲醛
邻乙氧基苯甲醛
水杨醛乙醚

英文名称: 2-ethoxy-Benzaldehyde
o-Ethoxybenzaldehyde
2-ethoxy-benzaldehyde
2-ethoxybenzaldehyde

性质描述: 该品为淡黄色透明液体，沸点136-138℃ 。

生产工艺:
① 以苯酚为原料，合成邻氯甲基苯乙醚，再与乌洛托品反应，最后水解制得产物；
② 利用KMnO4或K2Cr2O7等氧化邻甲基苯乙醚制得产物；
③ 由电解氧化来制备；
④ 采用Vilsmeier -Haack 反应合成，用N -甲基-N -甲酰苯胺和三氯氧磷与苯乙醚反应来制备；
⑤ 邻羟基苯甲醛与硫酸二乙酯进行烷基化反应制得产物。

制备:
1 邻羟基苯甲醛希夫碱的合成
以邻羟基苯甲醛缩苯胺的合成为例: 在50mL 三口圆底烧瓶中，加入15.0 mL 乙醇、1.7 mL邻羟基苯甲醛( 2 g，0 .016 mol) 及1.5 mL( 1.53 g，0.016 mol) 苯胺，加入磁搅拌子，装上分水器。氩气保护并搅拌下油浴加热至沸腾，回流12 h。反应毕，冷却反应液，旋转蒸发除去溶剂，得黄色固体。用甲苯重结晶得到3.13 g 黄色晶体，收率97 %。按照同样方法分别合成了水杨醛缩正丁胺希夫碱、水杨醛缩环己胺希夫碱、水杨醛缩苄胺希夫碱及水杨醛缩叔丁胺希夫碱，收率分别为92 %，95 %，98 %及93 %。

2 邻乙氧基苯甲醛的合成
以邻羟基苯甲醛缩苯胺合成邻乙氧基苯甲醛为例: 在50 mL 三口圆底烧瓶中，加入15.0 mL 甲苯、3 g 水杨醛缩苯胺希夫碱( 0.015 mol) ，5 mL( 7.3 g，0.067 mol) 溴乙烷及叔丁醇钾1.68 g( 0.015 mol) ，加入磁搅拌子。氩气保护，回流并搅拌下油浴加热至80 ℃，反应12 h。反应毕，冷却反应液，过滤除去叔丁醇钾，溶液中加入10 mL蒸馏水、10 mL 乙酸乙酯，充分震荡。分出有机相，水相分别用5 mL 乙酸乙酯萃取3 次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。旋转蒸发除去有机溶剂，以乙酸乙酯和石油醚混合溶剂作洗脱液，通过改变溶剂的极性梯度，薄层板检测，柱层析得无色液体邻乙氧基苯甲醛1.63 g，收率72 %。

用途:一种重要的有机合成中间体，主要用于香料、染料、医药及萤光增白剂的生产。

参考文献：
1 邻乙氧基苯甲醛的合成 张占金; 唐旭静; 于基成; 陈会英; 李争宁 大连民族学院学报 2014-09-15 期刊
2 4-(2-羟乙氧基)-3-甲氧基苯甲醛的制备工艺研究 万焱; 唐纯青; 李玉贤 河南科学 2008-04-15 期刊
3 相转移催化合成4-{2-[N-甲基-N-(2-吡啶基)]氨基乙氧基}苯甲醛 秦丙昌; 张高宾; 李俊成; 靳晓宁 化学研究与应用 2012-04-15 期刊
4 20% 4-乙氧基苯甲醛缩氨脲可湿性粉剂的研制 杜春华; 李凌绪; 白玉兰; 孟昭礼; 于海涛 安徽农业科学 2010-11-20 期刊