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1,3-茚二酮合成

非售品
CAS:606-23-5
分子式:C9H6O2
分子量:

合成路线:
1、用邻苯二甲酸二乙酯合成1,3-茚二酮。
  将4.7g(0.21mol)钠慢慢加入50mL(0.48mol)的无水乙醇中制成乙醇钠。在搅拌的条件下将新制成的乙醇钠加入60mL乙酸乙酯和29mL(0.15mol)邻苯二甲酸二乙酯的混合溶液中,得浅黄色粘稠的糊状物。再边加入乙酸乙酯边用常压蒸馏法将反应混合物中的乙酸乙酯和乙醇除去,直到除去的乙酸乙酯和乙醇的总体积为250mL。减压抽滤,用乙酸乙酯洗涤滤渣,真空干燥得浅黄色的(1)a,14.1g。用乙醇重结晶得浅黄色的针状结晶,m.p.317~319℃。

  在搅拌条件下,将100mL3M盐酸溶液加入到7.5g的(1)a中,升温至80℃,在保持80℃和搅拌条件下到生成的CO2除去为止,冰浴冷却后抽滤,用水洗涤浅黄色的结晶,真空干燥,用苯进行重结晶,得无色针状结晶1,3-茚二酮,3.6g(产率35%)。

2、用邻苯二甲酸二丁酯合成1,3-茚二酮
  法将反应混合物中的乙酸乙酯、乙醇和丁醇除去,直到除去的乙酸乙酯、乙醇和丁醇的总体积为250mL。减压抽滤,用乙酸乙酯洗涤滤渣,真空干燥得浅黄色粘稠的糊状物。再边加入乙酸乙酯边用常压蒸馏法将反应混合物中的乙酸乙酯、乙醇和丁醇除去,直到除去的乙酸乙酯、乙醇和丁醇的总体积为250mL。减压抽滤,用乙酸乙酯洗涤滤渣,真空干燥得浅黄色的中间体(1)b,13.6g。用乙醇重结晶得浅黄色的针状结晶,m.p.328~329℃。

  在搅拌条件下,将100mL3M盐酸溶液加入到7.5g的(1)b中,升温至90℃,在保持90℃和搅拌条件下到生成CO2除去为止,冰浴冷却后抽滤,用水洗涤浅黄色的结晶,真空干燥,用苯进行重结晶,得无色针状结晶1,3-茚二酮,3.2g(产率34%)。

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