CAS: 59227-89-3
分子式: C18H35NO
分子量: 281.00
中文名称:月桂氮酮
阿佐恩
氮酮
1-dodecylazacycloheptan-2-one
laurocapram
n-lauryl caprolactam
tranzone
性质描述: 无色或微黄色透明液体，不溶于水，与水形成乳状液，易溶于各种有机溶剂。
生产工艺: 合成月桂氮酮的方法多种多样。
（1）无催化剂法，它包括氢化钠法和醇钠法；
（2）分水合成法；
（3）相转移催化法，它包括固—液相转移法和液—液相转移法；
（4）超声波相转移催化法；
（5）无水KF 协同催化法
制备:以十二醇、48%氢溴酸为原料，以浓硫酸为催化剂，合成溴代十二烷；以己内酰胺、溴代十二烷为原料，以TBAB 为催化剂，以甲苯为溶剂，经过N- 烷基化反应合成了1- 正十二烷基氮杂环庚烷- 2- 酮（即月桂氮酮）。
取40gNaOH 溶于17.1g 水中，加入溴代十二烷24.9g（0.1mol），己内酰胺12.4g（0.11mol）及TBAB1.7g（0.005mol）溶于70ml 甲苯中，反应时间8h，物料配比己内酰胺与溴代十二烷摩尔比为1:1.1，反应温度为70℃，得到月桂氮酮收率最高，可达90.4%，测得折光率为nD20 1.4714。
1 溴代十二烷的合成
在装有温度计以及回流装置的250ml 单颈烧瓶中加入一定量C12H25OH，在搅拌和冷却的情况下，慢慢滴加98%的浓硫酸12ml，搅拌下充分反应后，形成乳白色略粘稠液体，加入一定量48%的氢溴酸，控制反应温度回流数小时，反应完成后溶液分两层，上层有机相为红棕色，下层无机相为微黄色，冷却至室温。将反应液倒入分液漏斗中静置分层，分去下层的无机相，再加水浓硫酸洗涤，等体积50%甲醇洗涤，同时用氨水调节pH=8，再用50%甲醇洗涤，无水氯化钙干燥，过滤、减压蒸馏，收集b.p.158～160℃/14mmHg馏分。
2 月桂氮酮的合成
于带电动搅拌装置250ml 单颈烧瓶中加入甲苯、己内酰胺和溴代十二烷，搅拌，然后加入氢氧化钠和TBAB，控温70℃，反应数小时。反应完全后，待反应液冷却至室温，分固液两层，上层为淡黄色半透明液体，下层为乳白色固体，将半透明液体倒入分液漏斗，乳白色固体用甲苯微晃洗2~3 次将液体倒入分液漏斗中（尽量不要将太多固体氢氧化钠倒入，造成洗涤困难），合并甲苯，过滤，依次用50ml 饱和氯化钠溶液、0.10N 盐酸、50ml 饱和氯化钠溶液洗涤至中性。用无水硫酸镁干燥，静置，过滤，常压蒸除甲苯，然后减压蒸馏，收集256～258℃/22mmHg 馏分。
产品质量
外观 无色透明液体
含量 ≥98%
相对密度 0.900-0.926
析光率 1.4610-1.4720
用途: 一种新型高效药品透皮吸收渗透剂，主要使用在医药行业，是无色无味无毒无刺激性的油状液体。 氮酮能促进亲水性和亲油性药制品的活性和化妆品中营养成分向皮肤内渗透，显著增强药物疗效与化妆品的使用效果。在极低的浓度下（0.5－2%）就有极强的渗透作用，不宜与强酸性药物配伍，否则会减弱透皮促进作用，浓度高达50%时，对皮肤也不产生刺激性，致敏性。
广泛应用于农药、医药、化妆品、印染、皮革、航空等领域。
参考文献:
1 月桂氮酮制造方法 中国专利 1996 专利号：CN-1115316
2 新型高效透皮吸收促进剂: 月桂氮酮Azone的合成 周瑞仪;陈毅辉;赵海燕;郭奇珍 厦门大学学报(自然科学版) 1988 (6),671-674
3 月桂氮 酮对小鼠皮肤和肉瘤180细胞膜超微结构的影响 周金煦;戴志强;俞月桂;许建一;袁幸菊;沈新礼 中国药理学报 1989 (5),447-449
4 月桂氮 酮的相转移催化合成 邵建国;钟琦;华猛;戈国元;朱权 江苏化工 1990 (3),39-41
5 月桂氮 酮增强氢可的松涂膜透皮效应的实验研究 张楠森;薜佩华;毛志清;尚功国 中国医药工业杂志 1990 (3),113-114, 136 ;图1表2参3
6 气相色谱法测定月桂氮 酮含量 杨巷菁;李汉保 中国医药工业杂志 1990 (10),459-461 ;图1表4参3
7 月桂氮 酮的稳定性试验 李汉保;李巷菁 中国医药工业杂志 1990 (10),461-462
8 月桂氮 酮促进苯巴比妥栓剂直肠吸收的最佳浓度研究 王晓波;兰学山;单建宁;邢山闽 中国医药工业杂志 1990 (11),503-505
9 无水氟化钾和相转移催化剂协同催化合成月桂氮 酮 王存德;牛岫琴;杨新华 化学世界 1991 (9),399-401
10 月桂氮 酮中十二醚杂质的分离与鉴定 李汉保;杨巷菁;邵茹辛;杨玉龙 中国医药工业杂志 1991 (6),275-276 ;图1参4
11 超声波在月桂氮 酮合成上的应用 孔荣祖;况代武;汪 曙 江苏化工 1992 (1),27-28
12 月桂氮 酮质量标准的研究 李汉保;杨巷菁;朱金芳;张亚卫 中国药学杂志 1992 (4),217-219 ;图2表1参8
13 月桂氮 酮的合成及纯化 聂新永;顾志平;李凤娥 中国医药工业杂志 1993 (4),147-147
14 月桂氮 酮对替硝唑透皮吸收的作用 陈淑萍;陈世虎;赵润鼎;毛幼桦 中国医院药学杂志 1998 (7),295-298
15 月桂氮酮制造方法 刘常坤;邝生鲁;蒋子铎 中国专利 1996 专利号：CN-1115316
16 多相催化合成月桂氮酮的工艺研究 徐高扬;李泉 化学世界 2003 (12),653-655;参9