对羟基苯乙基甲醚是以β-苯乙醇为起始原料，经甲醚化、硝化、还原及重氮化水解反应制得的。

⑴甲醚化反应
将44g（1.1mol）氢氧化钠于室温(10℃)下加入到122g (1.0mol)β-苯乙醇和60g甲氧基乙基苯的混合液中，升温到95℃，于1h内滴入142ml（189g，1.5mol）硫酸二甲酯。加毕继续于95℃搅拌2h。反应毕，加入300ml 25%的氢氧化钠溶液，回流1h。放冷后，分出有机相，无机相用乙醚提取。提取液与有机相合并，用无水硫酸钠干燥。除去乙醚后进行蒸馏，收集57-59℃（667Pa）馏分，得183g无色透明液体甲氧基乙基苯，扣除加入的60g甲氧基乙基苯，净产量为123g，收率为90%。

⑵硝化反应
将108.8g甲氧基乙基苯(0.8mol)于0℃以下缓慢滴加到208ml94%的硫酸中（约需0.5h）。0℃以下，2h内向此混合液中滴加混酸（由38ml 99%的硝酸和70ml含50%三氧化硫的发烟硫酸配制而成），加完继续在0℃以下搅拌1h。反应毕，将反应液倾入1000g冰水中析出固体。过滤，待废酸抽净后，不断挤压滤饼，抽出油状物，再水洗至中性。滤饼用1300ml 95%的乙醇和870ml水的混合溶剂进行重结晶，得68g浅黄色棒状晶体对硝基化合物，收率47%，熔点60-61℃。

⑶还原反应
向275g氯化亚锡（二水合物）和550ml 36%-38%浓盐酸的混合液中，于58-60℃，0.5h内加入68g对硝基化合物，加毕，升温至75℃,反应1h。随后，可按以下两种方法处理：

a．将反应混合物冷至0℃，过滤。所得固体产物于室温搅拌下加入到250ml 20%氢氧化钠溶液中，静置后分出有机相，无机相用乙醚提取。提取液与有机相合并，用无水硫酸钠干燥。除去乙醚后得36g油状液体对氨基化合物，收率63%。

b．将反应混合物冷至50℃以下，用40%氢氧化钠溶液中和至pH=8，分出有机相，无机相用乙醚提取。提取液与有机相合并，用无水硫酸钠干燥。除去乙醚后得49g油状液体对氨基化合物，收率86%。

无论采用哪种方法处理，所得油状液体对氨基化合物可不经蒸馏，直接用于下一步重氮化水解。⑷重氮化水解反应 向65ml 94%硫酸和1000ml水的混合液中，于0℃将49g对氨基化合物（0.322mol）于15min内分批加入，然后在0-2℃下滴加亚硝酸钠溶液（由22.4g亚硝酸钠和100ml水配成），不断用淀粉-碘化钾试纸检验，至反应终点时即停止滴加(约需1.5h)。搅拌片刻后加入少量尿素。升温至80℃，反应15min，冷却后用乙醚提取，提取液用无水硫酸钠干燥。除去乙醚后蒸馏，收集120-122℃（533Pa）馏分，得浅黄色液体，冷却后析出34.5g浅黄色针状结晶产品4-（2-甲氧乙基）苯酚，收率70%。