CAS: 56341-37-8
分子式: C8H6ClNO
分子量: 167.60
中文名称:6-氯氧化吲哚
6-氯吲哚-2-酮
6-氯吲哚酮
英文名称: 6-chlorooxindole
6-chloro-1,3-dihydro-2H-Indol-2-one
性质描述:白色结晶粉末。
用途:6-吲哚酮是合成盐酸齐拉西酮的重要中间体,盐酸齐拉西酮为辉瑞公司开发的最新非典型广谱抗精神病药, 能有效治疗精神分裂症阴性和阳性症状,对精神分裂症相关症状如视听幻觉、妄想、动机缺乏和逃避社会也有效,副作用小于目前所有不典型抗精神病药。
以苯乙酸作为起始原料,经硝化和硝基还原得到2,4-二氨基苯乙酸,然后在酸性体系中环合得到6-氨基-2-吲哚酮,再进一步经氯置换反应得到6-氯-2-吲哚酮,最后在催化剂的作用下与氯乙酰氯发生傅-克酰基化反应得到5-(氯乙酰基)-6-氯-2-吲哚酮。
检测:6-氯吲哚酮含有苯环结构,有较明显的紫外吸收,本试验采用紫外分光光度法测定盐酸齐拉西酮重要中间体6-氯吲哚酮的含量,具有操作简单、快速准确、实用性强等特点。
1试剂与仪器
6-吲哚酮对照品、样品。
无水乙醇(分析纯)。
T-6新世纪紫外可见分光光度计(北京普析通用仪器有限公司)。
DZF-6021型真空干燥箱。
电子天平AB204-N。
2溶剂
6-吲哚酮在无水甲醇、无水乙醇、N,N-二甲基甲酰胺和丙酮中微溶,在稀盐酸(按中国药典2005版配制)和水中不溶。选取无水乙醇作为溶剂。
3对照品溶液与样品溶液的配制
3.1 6-氯吲哚酮对照品溶液的配制
精密称取20.0mg6-吲哚酮对照品,加无水乙醇溶解并定容于100mL的容量瓶中,作为对照品溶液。
3.2 6-氯吲哚酮样品溶液的配制精密称取20.0mg6-吲哚酮样品,加无水乙醇溶解并定容于100mL的容量瓶中,作为样品溶液。
4波长的选择
分别用移液枪取0.5mL对照品溶液与样品溶液于两个25mL容量瓶中,加无水乙醇定容,摇匀静置10min,最后进行紫外扫描,6-氯吲哚酮在200~350nm波段具有2个明显的吸收峰,分别为210nm和252nm.因210nm靠近末端吸收,且吸收峰为不完整峰,故以252nm为检测波长。
参考文献:
1 5-氯吲哚酮的合成 赖宜生;张奕华;李月珍 中国药物化学杂志 2003 (2),99-101