CAS: 527-72-0
分子式: C5H4O2S
分子量: 128.15
中文名称: 2-噻吩甲酸
英文名称: 2-Thiophenecarboxylic acid
2-carboxythiophene
2-thenoic acid
性质描述: 无色针状结晶。 溶于热水、乙醇、乙醚、略溶于氯仿。熔点128-130℃，沸点260℃ 。
生产工艺：以噻吩为原料，经吡啶溴氢酸溴盐溴化得2-溴噻吩，以新型的绿色溶剂2-甲基四氢呋喃为溶剂制备格氏试剂，再和原甲酸三乙酯加成、水解制得2-噻吩甲醛，最后以双氧水氧化得到2-噻吩甲酸。
制备：在装配有磁力搅拌子的25mL玻璃管中加入1mmol的2-乙酰噻吩、0.1mmol的I2、0.1mmol的Fe(NO3)3·9H2O、2mL的DMSO，用氧气置换玻璃管中的空气后密封玻璃管，随后将密封玻璃管放入预先加热至110℃的油浴锅中，并开启磁力搅拌器，反应12h后，取出密封玻璃管，待其冷却至室温，反应液中加入水淬灭反应，然后用浓度为0.1mol/L的氢氧化钠溶液调pH到11左右，用乙酸乙酯洗涤三次，水相用浓度为0.1mol/L的盐酸溶液把pH值调到2左右，再用乙醚萃取三次，合并这三次的乙醚萃取液，减压蒸除乙醚，再进行柱层析分离，以乙酸乙酯/石油醚体积比1：25的混合液为洗脱剂，收集含目标化合物的洗脱液，蒸除溶剂即得产物噻吩-2-甲酸，分离收率为43％。
用途: 用作消炎镇痛药中间体，有机合成试剂。
噻吩-2-甲酸可用于制备具有下述结构的2-酰氧基苯胺类衍生物N-嘧啶基-(2-噻吩甲酰氧基)-苯胺。
将N-苯基-2-嘧啶(86mg,0.5mmol)，噻吩-2-甲酸(77mg,0.6mmol)，对伞花烃二氯化钌二聚体([Ru(p-cymene)Cl2]2)(15mg,0.025mmol)，四丁基四氟硼酸铵(165mg,0.5mmol)和三氟乙醇(4mL)加入反应瓶中，并插入网状玻璃态碳电极和铂电极，电流调整为恒流10mA，氮气保护下75℃反应搅拌4小时，经硅胶柱层析(洗脱剂为正己烷：乙酸乙酯＝10：1，体积比)分离得到白色固体N-嘧啶基-(2-噻吩甲酰氧基)-苯胺99mg，收率67％，熔点136-138℃。
参考文献：
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8 重稀土2-噻吩甲酸配合物的合成及Tb3＋的发光 宝金荣;朱晓伟;王智亮;布仁 化学试剂 2006 (8),489-490
9 铕、铽-2-噻吩甲酸-2,2'-联吡啶配合物的合成、表征及荧光性质研究 宝金荣;赵永亮;朱晓伟 光谱学与光谱分析 2007 (3),539-542
10 钐、镝-2-噻吩甲酸-2,2'-联吡啶三元配合物的合成及Dy(3+)的荧光性质研究 朱晓伟;布仁;宝金荣 化学试剂 2007 (6),361-362,365
11 铕、铽-2-噻吩甲酸-1,10-菲咯啉三元配合物的合成及荧光性质的研究 宝金荣;朱晓伟;王智亮;赵永亮 稀土 2007 (3),38-41
12 在铕-2-噻吩甲酸-邻菲咯啉三元配合物中La(3＋)对Eu(3＋)的发光影响 宝金荣;朱晓伟;王新波;赵永亮 光谱学与光谱分析 2008 (3),527-529
13 稀土2-噻吩甲酸系列配合物的合成及其Eu(3+)的发光 宝金荣;朱晓伟;张浩峰;赵永亮 稀土 2008 (2),11-14
14 铽-2-噻吩甲酸-邻菲罗啉三元配合物中Er(3+)对Tb(3+)的发光影响 宝金荣;朱晓伟;王新波;赵永亮 稀土 2008 (4),45-48