结构式
CAS: 51630-33-2
分子式: C24H23ClO3
分子量: 399.9
中文名称: 杀虫菊酯
(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲基丁酸间苯氯基苄酯
4-氯-ALPHA-异丙基苯乙酸 (3-苯氧基苯基)甲基酯
英文名称: valerate
性质描述: 黄色或棕色油状液体。b.p.248~250℃/266.4Pa,相对密度1.164(20℃),折射率n20D1.5695。能溶于一般有机溶剂,如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等;不溶于水。对光、热稳定,在酸性条件下稳定,遇碱分解。
生产方法: α-异丙基对氯苯乙膊腈的制备 将对氯苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基间苯氧基苄基氯化铵(60%)5g,混合后迅速搅拌,于<30℃滴加50%氢氧化钠水溶液240mL,滴加升温至(58±2)℃,反应8h,加入100mL甲苯,收集油层,水层用甲苯萃取,合并油层,再用饱和食盐水洗涤至洗涤水呈中性,减压脱甲苯,不经蒸馏待用,收率92%。
α-异丙基对氯苯乙酸的制备 将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g(按100%计)和65%硫酸45mL于144~147℃加热反应8h,反应毕冷却90℃,加入50mL甲苯,搅拌至室温,移入分液漏斗中,反应瓶用20mL甲苯洗涤,合并至分液漏斗中,分出水层,水层用甲苯萃取2次,合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤,至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH值 8~9,分出水层,不经溶剂重结晶,用于下步反应,收率90%。
戊菊酯的合成
季铵盐法 将含30g α-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL,于80~110℃脱水,得白色钠盐,然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70~90g,脱水反应4~6h,用3%盐酸中和至微酸性,再用饱和食盐水洗涤多次,再水洗一次,分去水层,减压脱甲苯,含量80%,最高达7.2%;收率80%以上,最高达92%.
酰氯法 将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用,生成相应的酰氯,再与间苯氧基苯甲醇作用,生成戊菊酯。
用途: 高效、低毒、低残留的广谱杀虫剂,具有触杀、胃毒和驱避作用,对害虫击倒快,毒力强,持效期长。适用于防治蔬菜、果树、茶树、棉花、水稻等害虫;还可用于防治蚊蝇、蟑螂等卫生害虫。对作物有一定刺激生长作用。