结构式


CAS: 516-12-1
分子式: C4H4INO2
分子量: 224.39

中文名称: N-碘代琥珀酰亚胺
N-碘琥珀酰亚胺
N-碘丁二酰亚胺
N-碘代丁二酰亚胺
NIS

英文名称: N-iodo-Succinimide
N-Iodosuccinimide
n-iodo-succinimid

性质描述: 白色针状结晶。熔点200-201℃，溶于丙酮、甲醇，略溶于 1,4-二氧六环，几乎不溶于四氯化碳、乙醚。遇水分解。

制备:
1、N-丁二酰亚胺银的制备
　　于室温及搅拌下，将氢氧化钠溶液[64g(1.6mol)NaOH溶于300ml水]滴加至700ml硝酸银(249g，1.47mol)水溶液中，约30min滴完。用布氏漏斗抽滤氧化银沉淀并用水洗。将湿的氧化银一次加到4L的丁二酰亚胺(133g，1.34mol)水溶液中，搅拌加热回流直至氧化银消失，此过程中反应容器用铝箔包裹使尽可能避光。反应液经热的布氏漏斗抽滤，所得滤液用铝箔包裹，室温下于避光处放置过夜，用布氏漏斗抽滤收集析出的N-丁二酰亚胺银结晶，并尽可能抽干，于暗处空气中干燥，磨成细粉，再于真空干燥箱中110℃干燥1h，得N-丁二酰亚胺银产品228g(87%)，储存于棕色瓶中备用。

2、N-碘代丁二酰亚胺的制备
　　在200ml的烧瓶中放入20g(0.079mol)碘和90ml干燥的二氧六环，在搅拌下加入18g(0.087mol)干燥的N-丁二酰亚胺银粉末，加塞后以铝箔包裹，1h后停止搅拌，在50℃水浴上加热5min，经布氏漏斗趁热滤入用铝箔严密包裹的500ml滤瓶中，再以10ml热的二氧六环洗涤碘化银固体，滤液合并，加入200ml四氯化碳，使之在-10℃冷却过夜，析出白色结晶。在尽可能避光的条件下抽滤收集析出的N-碘代丁二酰亚胺结晶，用25ml四氯化碳洗涤，抽干。在暗处于真空干燥箱中25℃/1mmHg干燥过夜，得N-碘代丁二酰亚胺16.5g，以二氧六环和四氯化碳重结晶，得纯的N-碘代丁二酰亚胺14.5g(82%)，mp203～204℃。

质量标准
外观 白色晶体
含量 98%
熔点 192-198 (℃)
干失 ≤1%
硫分 最高 0.2%
自由酸 最高0.02%

用途：一种重要的有机试剂，除了作为传统的碘代试剂，NIS常应用于活泼α-氢及芳基氢的碘代。N-碘代丁二酰亚胺(NIS)不仅应用于经典的碘代反应，还越来越多地应用于亲电环化、开环-扩环反应、反应的催化与活化、氧化反应和聚合反应等领域。

1.在有机碘代反应中可用作碘化试剂。由于其可以缓慢，均匀的释放碘，所以多用于需要控制反应进度的碘代反应中，是比较好的碘代反应试剂。

如NIS与TFA化学选择性水解芥子油甙生成1-羟基糖苷；通过有效的经由1,6-二炔的2-步过程制备高取代的碘苯；由烯烃与苯亚磺酸反应合成乙烯砜。

2.在有机合成中用于酮类、醛类的碘化，可碘化乙酸烯醇酯,碘化嘌呤核苷等等，也可用于分裂乙二醇类、硫缩醛或酮，尤其是它与三氟甲磺酸(TfOH)联合用作硫苷供体活化的催化剂，成为近年来应用最多效果最好的硫苷催化剂。

碘单质的活性不高，而N-碘代丁二酰亚胺是有机化学中一种重要的亲电碘代试剂。

与有机金属化合物的反应 N-碘代丁二酰亚胺(NIS)活性较低，但可以与烯基铝的中间体反应来制备烯基碘化合物NIS可以作为一种氧化试剂，氧化并使二肤环合而制备β-内酰胺(式1)。

端炔的碘代化反应炔基碘是一种重要的有机合成中间体，该类化合物可以在室温下采用硝酸银催化端炔与NIS反应制备，反应速度较快(式2)。

烯烃类化合物的碘代反应NIS是一个很好的碘代试剂，能顺利地将乙烯基硅烷和乙烯基锡烷转化成相应的乙烯基碘代物(式3)。另外，在温和的条件下，烯烃硼酸与NIS反应能转化为几何构型不变的烯烃碘代物。

a-碘代烯酮的合成 在NIS作用下，a-炔醇及乙酰化的。炔醇可生成相应的。碘代烯酮，产物一般具有Z-构型(式4)。

NIS诱导杂环化合物的合成 NIS与炔基容易形成碘鎓离子中间体。如果在适当的位置存在一个亲电基团，则很容易关环形成杂环化合物(式5)。

苯环的块代化反应在NIS存在下，苯环能发生碘代反应。例如：在对甲苯磺酸的乙腈溶液中，苯酚与NIS反应形成对碘苯酚(式6)。