制备1：　　吲哚醌加入氢氧化钠的水溶液中，水解开环得到化合物(I)。将化合物(I)在0℃和亚硝酸钠水溶液混合，再将该混合液滴入硫酸水溶液中，保持在4℃以下，滴完继续搅拌得重氮盐溶液。于0℃和搅拌下，滴入氯化亚锡的浓盐酸溶液，继续搅拌。过滤得黄棕色固体，冰醋酸重结晶得黄色针状的吲唑-3-羧酸(Ⅲ)的结晶，收率51.2%。将该吲唑羧酸、氢氧化钠、水和碘化钾一起，在氮气保护下，在100℃和搅拌下，缓慢滴加2，4-二氯苄基氯，加毕继续反应。滤集晶体，用乙醇重结晶，得氯尼达明，收率87.5%，熔点205～206℃。

　　　最后一步反应也可如下进行：1H-吲脞-3-羧酸溶于8g氢氧化钠和160ml水的溶液中，在水浴加热及搅拌下加入2，4-二氯苄基氯，加毕继续加热3h，冷却，用稀盐酸调至酸性，沉淀出的粗氯尼达明用醋酸重结晶，收率。70%，熔点207℃。

制备2：

第一步：2，4-二氯甲苯和NBS以AIBN为催化剂反应，再用氢氧化钠溶液和饱和亚硫酸钠溶液各洗涤数次，分出有机相，得2，4-二氯溴苄液体。

第二步：将苯肼在冰乙酸条件下，升温至回流，保温4h后冷却至室温，析出大量黄色固体，过滤，水洗，干燥得到N-乙酰苯肼。

第三步：向反应得到的乙酰苯肼中，加入无水硫酸钠盐酸羟胺，冰乙酸和水，搅拌下升温至90℃;然后，将水合氯醛溶液滴加至反应液中，反应13min停止反应。过滤，水洗，干燥，得淡黄色固体N-乙酰氨基肟基乙酰苯胺。

第四步：将N-乙酰氨基肟基乙酰苯胺于浓硫酸环境中缓慢加热至50℃后冷却，抽滤，水洗，干燥后分别用异丙醇、冰乙酸重结晶，得白色固体1H-吲唑-3-羧酸。

第五部：将第四步的1H-吲唑-3-羧酸，加入氢氧化钠搅拌下升温至90℃，滴加第一步的2，4-二氯溴苄，升温至92℃左右保温2h，冷却，过滤，水洗，干燥得白色固体产物氯尼达明。