制备:
1 邻氯(N -肟基乙酰)苯胺的制备
2 L 三颈瓶中依次加入62.0 g(0.89 mol)盐酸羟胺, 256.7 g(1.8 mol)硫酸钠, 79.5 g (0.41 mo1)水合三氯乙醛和1 .125 L 水, 在搅拌下加热到40 ℃.然后, 再加入由34.4 g(0.27 mol)邻氯苯胺(2)、150 mL水和75 mL 浓盐酸组成的溶液.于30 min 内加热至沸腾并保持1 ～ 2 min .静置, 冷却至室温, 抽滤, 得淡棕色粗品(48.2 g), 用无水乙醇重结晶后, 得白色晶体46.1 g , 收率86.0 %,m .p .156 ～ 158 ℃.

2 　3-氯靛红的制备
将200 mL 浓硫酸加热至50 ℃, 于30 min 内分批慢慢加入45.7 g(0.23mo1)干燥的邻氯-(N -肟基乙酰)苯胺, 反应温度保持在60 ～ 70 ℃.加毕, 升温至120 ℃, 在此温度下继续反应15 min .冷却至室温, 冷却下小心地倒入500 mL 冰水中, 搅拌30 min .过滤, 滤饼用冷水洗至中性, 干燥得深红色化合物38.3 g , 收率92 %,m.p .195 ～ 197 ℃.

3 　2 -氨基-3 -氯苯甲酸(5)的制备
依次加入38.0 g(0.21 mo1)3 -氯靛红、750 mL(1 mol/L)氢氧化钠、380 mL (30 %)的H2O2 , 室温搅拌45 min 后滴加1 mol/L 的HC1 至pH 5 ～ 6 .加少量活性炭, 加热脱色后过滤, 滤液酸化至pH 为1 ～2 , 抽滤;收集析出的固体, 用少量冰水洗涤, 干燥得到土黄色固体.粗品经50 %的乙醇水溶液重结晶, 得白色针状晶体29.8 g , 收率83 %,m .p .189 ～ 192 ℃。

4 　2 -氨基-3 -氯苯甲酸甲酯的制备
在250 mL 三口瓶中加入29.1 g(0.17 mol)2 -氨基-3 -氯苯甲酸, 100 mL 无水甲醇, 通入干燥的HCl 气体15 L(约0.68 mol), 加热回流6 h .冷却到室温后将溶液倒入250 mL 水中, 用饱和碳酸氢钠溶液调节至pH 8 ～ 9 , 析出白色固体30.2 g , 收率96 %,m.p .49 ～ 51 ℃.

5 　2 , 3 -二氯苯甲酸甲酯的制备
在烧杯中放置30 mL 浓盐酸、30 mL 水、29.6 g(0.16 mol)2 -氨基-3 -氯基苯甲酸甲酯, 加热使其溶解.稍冷后, 搅拌下冷却至5 ℃以下, 滴加由10.4 g 亚硝酸钠(0.16 mol)溶于10 mL 水的溶液, 温度始终保持在5 ℃以下.把制好的重氮盐溶液, 慢慢倒入已冷到5 ℃的氯化亚铜盐酸溶液中, 加毕, 室温放置30 min , 然后水浴加热到50 ～ 60 ℃, 分解复合物, 至无氮气放出.抽滤, 得白色固体27.7 g , 收率85 %,m .p .60 ～ 62 ℃.

6 　2 , 3 -二氯苯甲酸的制备
在500mL 三口瓶中加入26.9 g (0.13 mo1)2 , 3 -二氯苯甲酸甲酯, 162.5 mL 甲醇, 再滴加11.7 g(约0.162 mo1)KOH 溶于117 mL 甲醇的溶液, 加热回流反应4 h .将反应液用1 mol/L 的HC1 酸化, 倒入800 mL 冷水中, 冷却后抽滤, 得23.1 g 白色固体, 用50 %的乙醇水溶液重结晶, 得到白色晶体22.5 g .收率91 %,m.p .169 ～ 170 ℃(文献 :167 ～ 169 ℃).IR(KBr , ν cm-1):3 085 , 1 678 , 1 590 , 1 562 , 1 476 ,780 , 653。

质量指标
外观 白色结晶
水份 ≤0.5%
熔点 168-170℃
含量 ≥99%

用途:一个重要的医药化工中间体, 它是合成3,5 -二氨基-6-(2,3-二氯苯基)-1,2,4-三嗪即高效抗癫痫药拉莫三嗪(Lamotrig -ine)的关键中间体，还是合成治疗关节炎的特效药N -乙酰基-6-氨基己糖苷酶的重要中间体 , 也可以用于制备吡唑并[1,5-a] 嘧啶作为蛋白激酶抑制剂治疗传染性自体免疫性疾病, 并在许多药物的合成中都有应用。

参考文献:
1 除草剂3-氨基-2,5-二氯苯甲酸的合成 王元正 化学世界 1986 (9),399-401
2 2,5-二氯苯甲酸的合成 史好新 化学世界 1990 (7),306-307
3 2, 4-二氯苯甲酸的合成研究 孙旭军;郑穹 应用化工 2001 (1),36-37
4 2,4-二氯苯甲酸改性饱和聚酯的合成及其聚氨酯阻烯涂料 奚强;程时远 功能高分子学报 2001 (4),445-448
5 非溶剂法合成2, 4-二氯苯甲酸研究 马玉龙;周新花;杨智宽;张玉清;余幼祖 武汉大学学报 2001 (4),441-444
6 2，4－二氯苯甲酸的制备 张永华;张敏 精细石油化工 2002 (4),11-14;参12
7 3，5－二氯苯甲酸的合成 朱红星;吴卫忠;朱国彪 化工进展 2002 (10),756-757;参5
8 非溶剂法合成3，4-二氯苯甲酸研究 梁芸;马玉龙 武汉大学学报.理学版 2002 (2),175-178;参10
9 2,3-二氯苯甲酸的合成新方法 林原斌;谭丹;李丽;葛雅莉 湘潭大学自然科学学报 2006 (2),57-59,110
10 2,3-二氯苯甲酸的合成新方法 林原斌;谭丹;李丽;葛雅莉 湘潭大学自然科学学报 2007 (2),57-59,110
11 铕与2，4-二氯苯甲酸一维链状配位聚合物的合成，晶体结构和发光性质 Li Yunfeng;Wang Chunyan;Li Xia 无机化学学报 2008 (8),1311-1315
12 2，6-二氯苯甲酸桥联的双核锰配合物的水热合成与晶体结构 ZHANG Chun-Hua;TANG Si-Ping;CHEN Man-Sheng;KUANG Dai-Zhi;DENG Yi-Fang 无机化学学报 2008 (9),1519-1522