CAS:69458-20-4

分子式:C63H69N8O3S+3

分子量:1018.36

中文名称:卟啉

英文名称:Tetrakis(4-n-trimethylaminophenyl)porphinetetra(p-toluenesulfonate)ttmapp

简价:卟啉为由四个吡咯环连接成的环状原卟啉化合物，属杂环类化合物，存在于血红蛋白、细胞色素和其他血红素蛋白中。是组成动物血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素C，过氧化酶和触酶的主要成分。卟啉代谢障碍时可发生卟啉病。卟啉病又称紫质病，为少见的先天性代谢障碍病，主要由于患者体内卟啉或其前体生成和排泄增加，导致血红素生物合成障碍，临床以光照性皮炎、内脏或神经精神症状为特征。卟啉类化合物旧称“口族化合物”。自然界中广泛存在的一类化合物。具卟啉的基本结构(其中Ⅰ～Ⅳ是吡咯环)有由四个吡咯环通过四个碳原子所构成的一个多杂环共轭体系的基本结构(卟吩)，在四个吡咯环的β-位可以各有不同的取代基，且在口环中间的四个氮原子还可通过共价键及配位键与不同金属原子结合。例如，在叶绿素中结合的是镁；血红素中结合的是铁；维生素B12中结合的则是一类更复杂的分子，口环中结合的是钴。

制备:对甲基苯甲醛与吡咯在丙酸中回流反应后得到的meso-四（对甲苯基）卟啉晶体。

实验室中，卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反应的产率不高，反应后会产生大量的副产物，可以通过柱色谱法除去。卟啉环与金属盐（如溴化亚铁）作用，可以得到相应的键联金属卟啉。

这个合成卟啉的方法一般被称为罗斯曼法（Rothemund）或阿德勒法（Adler）。1936年Rothemund首先合成四苯基卟啉（TPP），他采用吡啶为溶剂，使苯甲醛和吡咯在封管中加热反应数十小时，产率极低，并且可以参与反应的苯甲醛衍生物很少。后来，这个方法被Adler和Longo作了深入研究[5]，改为用丙酸作介质，使芳香醛与吡咯回流反应后，冷却、过滤，滤饼用热水和甲醇分别洗涤，真空干燥晶体，得到卟啉。与Rothemund的方法相比，这个改进法可以获得较高产率（20%）的卟啉，操作简单，适用的取代苯甲醛也较多，因此一直沿用至今。

间-四烷基卟啉可由相应醛（比烷基多一个碳）与吡咯缩合而得。回流反应后要用醌类（如DDQ）或其他氧化剂将产生的卟啉原氧化为卟啉。可用对甲苯磺酸作缩合的催化剂。

生物合成

生物体内的卟啉合成以柠檬酸循环中的琥珀酰CoA与甘氨酸作原料。两者发生Claisen缩合并脱羧生成δ-氨基乙酰丙酸（ALA），然后两分子的δ-氨基乙酰丙酸缩合，生成含一个吡咯环的胆色素原（PBG）。胆色素原脱氨酶作用下，四分子的胆色素原反应得到羟甲基胆素（HMB），继续反应得到尿卟啉原Ⅲ，构建出四吡咯环系的框架。尿卟啉原Ⅲ之后又先后转化为粪卟啉原Ⅲ、原卟啉原Ⅸ和原卟啉Ⅸ，并在这里分出了血红素和叶绿素的合成系统。

应用：卟啉的大分子环是一个24中心26电子的体系，符合休克尔规则中的4n+2通式，因此具有芳香性。卟啉自由碱的中心氮原子可以与+2或+3价的金属阳离子配位，两个氮上的氢原子被金属取代，生成金属卟啉。通常把它们及其衍生物称为金属卟啉化合物。

四苯并四氮杂卟啉类化合物由苯酐与尿素在氯化亚铜存在下发生缩合制得，呈蓝色，一般称为酞菁。其分子中四个异吲哚环的氮原子可以与金属离子在中心发生配位，生成金属酞菁。