结构式
              

性质描述: 无色至淡黄色透明液体。熔点-44.5℃，沸点90 - 91℃（46mmHg），闪点55℃，相对密度1.178。

制备:　从邻甲苯胺出发, 通过西曼反应制得邻氟甲苯( 收率65%), 邻氟甲苯经侧链氯化、水解生成了邻氟苯甲醛, 收率80%, 两步总收率52%, 并副产邻氟苯甲酸8%。

步骤1 中间体邻氟甲苯的合成
l00mL反应瓶中, 加浓盐酸165 mL, 搅拌下滴加邻甲苯胺10 7 9 ( 1mol), 搅拌加热至固体全部溶解, 然后冷却至0℃ , 滴加1.l mol Na NO: 与l0mL水的溶液, 温度不超过4℃ , 用碘化钾一淀粉试纸检测终点, 过量的NaNO2用氨基磺酸除掉。另用塑料瓶制备1.3 mol的氟硼酸( 由硼酸加4 0% 的氟化氢制得), 冷到O℃ (留50mL作洗涤用), 在搅拌下倒人制好的冰冷的上述重氮盐中, 充分搅拌2而n 后抽滤, 滤饼分别用冷的氟硼酸50mL、1:1乙醇溶液50mL、95%乙醇溶液、乙醚2×5OmL洗涤, 抽干后晾干, 真空干燥(不加热) 。置通风橱中, 进行热分解,馏出物用10%NaOH溶液20mL洗三次, 水20mL洗两次, 碳酸钠干燥, 常压蒸馏收集113－105℃ 产品,得无色液体71.59 , 收率65%。测得其折光率为1.4702 , 密度为1.002。

步骤2　邻氟苯甲醛的合成
l) 邻氟甲苯的氯化
2 5 0 mL 反应瓶中, 加邻氟甲苯110g (1mol), 加入0.5 9 过氧化苯甲酞, 加热至110℃ 出现回流时,在500 瓦白帜光照下缓缓通人氯气, 调节热源以保持微微回流, 随着溶液颜色变深, 沸点上升, 重量不断增加,6 h 后沸点为1 80℃ , 增重50 9 , 继续通lC : , 又过Zh 后, 当升温到190℃ , 重量增加到709 时, 停止通氯。通人氮气除去氯化氢后, 减压精馏, 于82 -86℃ 巧3 kP a 蒸出一氯化物, 剩下的二氯化物和三氯化物可以不分离, 直接水解。

2) 二氯化物的水解
在1000 mL 反应瓶中加人上述二氯化物180g、氧化锌2g、水60 mL , 回流hl 后, 利用水份分离器分离出比水重的乳白色油状物, 用二氯甲烷Z x50 mL 萃取, 并用10%的碳酸钠溶液洗涤, 无水硫酸镁干燥。减压蒸馏收集l10一115℃/13.3kaP 产品,得无色液体90.5 9 邻氟苯甲醛, 收率80%, 纯度99%( GC)。水解后的水溶液和洗涤后的水溶液合并加or%NaOH 溶液使之呈碱性, 滤出不溶物, 滤液用二氯甲烷2×50mL 萃取后加人盐酸, 使之呈强酸性, 得白色固体沉淀, 抽滤干燥后得邻氟苯甲酸109 , 收率为8%, mpl24~126℃。

质量标准:
外观   无色至淡黄色透明液体
含量   ≥99% (GC)
水份   ≤0.1%
游离酸 ≤0.3%

用途: 邻氟苯甲醛是一个重要的精细化工中间体, 它在医药、染料、农药川等方面均有着广泛的应用。

参考文献:
1 邻氟苯甲醛的合成研究 陈红飙;林原斌;刘展鹏;黄红霞 有机氟工业 2003 (4),3-5;参3