结构式
CAS: 4318-56-3
分子式: C5H5ClN2O2
分子量: 160.55
中文名称:6-氯-3-甲基尿嘧啶
3-甲基-6-氯尿嘧啶
英文名称: 6-Chloro-3-methyluracil
3-Methyl-6-chlorouracil
性状描述: 白色结晶性粉末,熔点278-280℃。
生产工艺:
1、l-甲基巴比妥酸和三氯氧磷在与水不互溶的有机溶剂中进行回流反应,得到反应混合物;
2、向所述反应混合物中加入水淬灭反应后,得到6-氯-3-甲基脲嘧啶。
用途:6-氯-3-甲基脲嘧啶,又名6-氯-3-甲基尿嘧啶,是合成磷酸二酯酶抑制剂、囊性纤维跨膜转运调节剂、氯离子通道激活剂、腺苷受体拮抗剂、抗痉挛药物、促智药、治疗哮喘口服药物、DPP-4抑制剂等的重要中间体,如3,7-二羟基嘌呤-2,6-二酮类药物、吡唑并[3,4-d]嘧啶二酮药物和嘧啶二酮类药物的重要中间体。
用于2型糖尿病药品曲格列汀生产。合成步骤有:
(1)以甲基脲和丙二酸二乙酯为起始原料,经环合、氯代反应得3-甲基-6-氯尿嘧啶。
(2)3-甲基-6-氯尿嘧啶与2-溴甲基-4-氟苯甲腈发生亲核取代反应,得2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-甲基)-4-氟苯甲腈。
(3)2-((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢-2H-嘧啶-1-甲基)-4-氟苯甲腈与(R)-3-氨基哌啶反应生成曲格列汀。
参考文献:
1 肽基-N1-羟甲基-5-氯尿嘧啶的合成与抗肿瘤活性 LUO YI;ZHOU RENXI;FAN CHANGLIE CHINESE CHEMICAL LETTERS 1993 (7),581-582