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2,7-二羟基-9-芴酮

规格:99%
包装:25kg/桶
最小购量:1
CAS:42523-29-5
分子式:C13H8O3
分子量:212

结构式
   


CAS: 42523-29-5
分子式: C13H8O3
分子量: 212
 
中文名称: 2,7-二羟基-9-芴酮

英文名称: 2,7-Dihydroxy-9-fluorenone
 
性状描述: 暗红色结晶或粉末,熔点335-337℃,能溶于乙醇、不溶于水。

制备:从2,7-二磺酸钾-9-芴酮经过碱熔、脱水两步反应,合成2,7-二羟基-9-芴酮。

合成条件:碱熔反应:反应物配比w(2,7-二磺酸钾-9-芴酮)∶w(NaOH)=1∶2,反应时间5min,pH=1时产物的收率为69.01%,纯度为98.85%;脱水反应:反应物配比w(4,4'-二羟基联苯-2-甲酸)∶w(ZnCl2)=1∶2。

1 2,7-二羟基-9-芴酮的合成
1)4,4′-二羟基联苯-2-甲酸(Ⅱ)的制备。将片碱加热至熔融(200~225℃),搅拌,加入2,7-二磺酸钾-9-芴酮(Ⅰ)粉末。加料完毕,反应一段时间,冷却后,将其溶解在冰水中,过滤,收集滤液。在滤液中加入浓盐酸酸化,冷却,过滤,滤饼真空干燥,得到淡黄色固体化合物(Ⅱ)。mp 279.4~279.8℃。

2)2,7-二羟基-9-芴酮(Ⅲ)的制备。将(Ⅱ)粉末与氯化锌混合后,加热到一定温度,搅拌反应,冷却,加入到水中溶解,过滤。将滤饼洗涤至中性,收集滤饼,真空干燥,得红棕色固体产物(Ⅲ)。HPLC纯度为94.896%;

2 产物2,7-二羟基-9-芴酮(Ⅲ)的纯化
取一定量粗品(Ⅲ)(HPLC纯度为94.896%),加入一定量混合溶剂(预先配置),搅拌,冷凝回流一段时间,趁热过滤,用混合溶液洗涤滤饼,收集滤饼,烘干,称重。

检测方法:采用高效液相色谱(HPLC)分析,如图2所示。色谱峰由标样定性,由面积归一法定量;色谱柱:C18反相柱(填料:BDS Hypersil 5μm,尺寸:4.6mm×250mm);柱温:40℃;检测波长:270nm;流动相:v(乙腈)∶v(水)=40∶60,总流速为1mL/min。
 
质量指标:
含量 ≥99%
水份 ≤0.5%
外观 暗红色结晶


用途:芴一种重要衍生物。广泛用于医药、农业、染料、工程塑料工业、液晶材料、催化剂等领域

        2,7-二羟基-9-芴酮作为重要的医药中间体和材料功能单体,在医药工业中可用于合成抗肿瘤、交感神经抑制剂等;在农业中用于合成除草剂和杀虫剂等;在塑料工业中可合成双酚类产品,作聚合过程的稳定剂和增塑剂以及制取功能性高分子材料;在液晶材料领域,可用于合成容易产生具有介晶现象的新的有机化合物。

参考文献:
1、2,7-二羟基-9-芴酮的合成工艺研究 杨文勇; 夏涛; 黄婷; 刘扬 武汉理工大学学报 2013-08-30 期刊 1
2、2,7-二羟基-9-芴酮的合成工艺及工艺设计 杨文勇 武汉理工大学 2015-04-01 硕士

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