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4-二苯胺基苯甲醛合成

非售品
CAS:4181-05-9
分子式:C19H15NO
分子量:273.33

4-甲酰基三苯胺的合成方法通常有:

以二苯胺为间接原料的芳香氨基化、C-N偶联反应,以二苯胺为直接原料的C-N偶联反应,含三苯胺基和氰基的丙烯酸降解还原反应,三苯胺与Vilsmeier-Haack(以下简称VH试剂)试剂的甲酰化反应。

Samuel1.Supp等用二苯胺和4-溴苯甲腈,在三(二苄亚基丙酮)二钯,1,1'-双(二苯基膦)二茂铁,叔丁醇钠和甲苯等强偶联、缩合试剂作用下,通过芳香氨基化得到二苯胺基苯甲腈,然后将二苯胺基苯甲腈溶解在乙醚中并立即冷却到-78℃,随后连续滴加一定量的还原剂二异丁基氢化铝(DIBALH),再将温度调节到-20℃,过夜反应。

将产物经过一系列提纯操作后,得到黄色针状晶体,即4-甲酰基三苯胺,总收率为74.1%。

此反应不仅条件过于苛刻,而且后续提纯工作繁琐,同时原料的来源过于局限,因此并不适合将其产业化。

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