CAS: 402-45-9
分子式: C7H5F3O
分子量: 162.11
中文名称: 4-(三氟甲基)苯酚
对三氟甲基苯酚
4-三氟甲基苯酚
英文名称: P-Trifluoromethyl phenol
p-Hydroxybenzotrifluoride
p-Trifluoromethylphenol
4-(trifluoromethyl)phenol
4-hydroxybenzotrifluoride
性质描述: 黄色至橙色透明液体,冬季为固体,熔点 40-46℃,沸点 71.5~72℃(8 mmHg) ,闪点 83℃。
合成工艺:
1)以三氟甲苯为原料,在氧化剂存在下直接电解氧化得对三氟甲基苯酚。
2)以对氯三氟甲苯为原料,在非质子极性溶剂下和苄醇钠进行亲核取代反应得到中间产物1-苯甲氧基-4-三氟甲基苯,该中间产物进行催化氢解得到甲苯和产物对三氟甲基苯酚。
3)以双三氟甲基二苯酮为原料,与氧化剂双氧水反应生成中间产物酯,在酸性条件下回流水解得对三氟甲基苯酚。
4)以对三氟甲基苯胺为原料,在硫酸溶液中和亚硝酸钠进行重氮化,然后在硫酸铜催化下于90℃~100℃水解得对三氟甲基苯酚。
制备:
1、对三氟甲基苯甲醚的制备。取24g(0.0996mol)对氯三氟甲苯、9g(0.12mol)甲醇钠及100mLN,N-二甲基甲酰胺于250mL的三口瓶中,安回流装置和干燥管,在磁子搅拌下加热,反应温度控制在140℃,反应8h。将上述反应液倒入150mL冷水中,用乙醚萃取(90mL×2),乙醚萃取液用无水硫酸镁干燥。后对上述液体先进行常压蒸馏,回收乙醚,后减压蒸馏,收集76~80℃/1.99kPa的馏分,即为对三氯甲基苯甲醚,收率89.2%。
2、对三氟甲基苯甲醚的脱甲基化反应。将8.8g(0.05mol)对三氟甲基苯甲醚加入到50g干燥苯搅拌溶解后,加入16.5g(0.125mol)无水三氯化铝加热回流反应12h,后冷却加入25mL水和17mL盐酸溶解反应后的溶液。将上述溶液分出有机层,水层用乙酸乙酯萃取(40mL×2),合并有机相,干燥,蒸出溶剂,剩余少量溶液用碱处理,再加入稀酸,析出浅黄色固体,收率75.1%。
质量标准:
含量 99%min
水分 0.5%max
外观 黄色至橙色透明液体,冬季为固体。
用途: 医药、农药中间体,可用于新型抗癌药、抗爱滋病药、糖尿病药、消炎药的合成以及用于杀虫剂和除草剂的合成。
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