CAS: 381-88-4
分子式: C4H5F3O
分子量: 126.08
中文名称: 三氟丁酮
三氟甲基丁酮
1,1,1-三氟-2-丁酮
英文名称: 1,1,1-Trifluorobutan-2-one
1,1,1-Trifluoro-2-butanone
性状描述: 无色透明液体,沸点 50-51℃,相对密度0.929。三氟丁酮由于羰基的存在,使其具有较高的活性。
制备:
1、将三氟乙酸钠、镁屑、溶剂2-甲基四氢呋喃加入反应器中, 加热到40 ℃后,滴加溴乙烷和2-甲基四氢呋喃,滴加完毕,升温至50 ℃,反应2 h。盐酸酸化,萃取有机相,精馏得到三氟丁酮, 收率为67% , 纯度为99%
2、N,O-二甲基羟胺盐酸盐溶于二氯甲烷中,0 ℃下,加入三氟乙酸酐和吡啶,搅拌1 h,盐酸水洗,得2,2,2-三氟甲基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺,纯度为90%,收率为80%。2,2,2-三氟甲基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺,在THF 中滴加溴乙烷的格氏试剂溶液。0 ℃下反应30 min, 氯化铵水溶液淬灭, 萃取浓缩得三氟丁酮纯度为95%, 收率为70%。
用途: 是重要的含氟有机中间体,在药物合成、水气传感器的研制及非线性光学材料人合成等方面已经得到应用,也是合成含氟液晶材料的重要中间体。
三氟丁酮应用广泛,可合成各类含三氟甲基的吡咯、吡唑、三唑、氨基酸等,用于合成呼吸系统疾病药物、神经系统疾病药物、激素调节剂、蛋白激酶抑制剂等,还可合成杀虫剂、除草剂等农药,在医药、农药、生物和其它工业化学品合成中有着广泛的应用。
参考文献:
1、新型含吡唑环的酰基硫脲、酰胺、咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成 孙燕荣 新疆大学 2008-05-31 硕士 1
2、含2-三氟甲基苯并咪唑杂环衍生物的合成 时天昊 新疆大学 2006-06-10 硕士 1
3、新型4/5-五元杂环基苯并咪唑衍生物的合成及其抗病毒活性的研究 热依拉·吾布力卡斯木 上海交通大学 2013-01-01 硕士
4、消耗电极法在利用CO2合成有机物中的应用 赵锋; 高云芳; 杨洋; 王红霞; 王煦丽 化学研究 2011-07-25 期刊 1
5、4,4’-二羟基联苯的电化学合成研究 赵锋 浙江工业大学 2011-04-01 硕士
6、新型4/5-五元杂环基苯并咪唑衍生物的合成及其抗病毒活性的研究 热依拉·吾布力卡斯木(Reyila·Wubulikasimu) 上海交通大学 2013-01-01 硕士
7、抗抑郁药(R)-托莫西汀中间体(S)-3-氯-1-苯丙醇的生物合成 杨锦 福州大学 2011-06-01 硕士