结构式
CAS: 3724-65-0
分子式: C4H6O2
分子量: 86.09
中文名称: 2-丁烯酸
巴豆酸
β-甲基丙烯酸
反-2-丁烯酸
英文名称: 2-Butenoic acid
beta.-Methylacrylic acid
性质描述: 单斜针状或棱状结晶。丁烯酸有顺式和反式两种异构体,通常的丁烯酸是反式丁烯酸。反式异构体熔点71.4-71.7℃,沸点184.7℃,相对密度1.018(15/4℃),折射率1.4228,在25℃时100ml水中溶解度为9.4g,溶于乙醇、乙醚和丙酮中,在甲苯溶液中转化为顺式巴豆酸。顺式异构体熔点15.5℃,沸点169℃(100kPa),相对密度1.0265(20/4℃),折射率1.4456,在100ml(20℃)水中溶解度为7.61g,溶于乙醇。与60%硫酸、微量盐酸或溴化氢共热时,可转化为反式巴豆酸;巴豆酸对皮肤的刺激性与丙烯酸相似。
制备方法: 以巴豆醛为原料,在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外,由木材干馏可得小量丁烯酸,实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。
用途: 巴豆酸为不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,因此具有很强的反应性,在工业上具有广泛的各种用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、杀菌剂、增塑剂;作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。
此外,醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂,也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。
豆酸系列产品
丁烯酸酰胺 由烯酸或其酰氯与氨反应而得。
丁烯酸酰苯胺 由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得,用于杀虫剂。
丁烯酸酐 由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得,亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成,用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。
丁烯酸酰氯 由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得,用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。
丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料,其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。
巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。