CAS: 3612-20-2
分子式:C12H15NO
分子量:189.25
中文名称:N-苄基哌啶酮
1-苄基-4-哌啶酮
1-苄基哌啶酮
英文名称: 1-Benzyl-4-piperidinone
n-benzyl-4-piperidone
1-Benzyl-4-piperidone
benzyl-4-piperidone
1-Benzyl-piperidin-4-one
性状描述:黄棕色或棕色液体,沸点134℃(0.93kPa),相对密度1.0523(24/24℃),折光率1.5399,闪点>110℃。
制备:
1 N, N-双(β-丙烯酸甲酯)苄胺的制备
在1000 mL三颈瓶中加入140 mL苄胺和260 mL甲醇, 置于带有温度计装置的搅拌器上,开启搅拌, 当温度升至36℃时, 开始滴加330 mL丙烯酸甲酯, 控制滴加速度, 使反应体系温度不超过60℃。滴加完毕后, 室温下搅拌30 min后,停止搅拌, 室温静置12 h, 升温回流3 h, 回流温度为62℃。薄层色谱跟踪反应进程, 待反应结束后, 减压蒸馏, 得到N, N-双(β-丙烯酸甲酯)苄胺, 收率为98.5%。
2 1-苄基-4-哌啶酮的制备
在500 mL圆底烧瓶中加入27.5%甲醇钠的甲醇溶液50 mL, 二甲苯50 mL, 减压浓缩至析出白色粉末状固体, 加入甲苯300mL, 油浴加热至70℃时,搅拌下滴加N, N-双(β-丙烯酸甲酯)苄胺50 g, 反应液迅速变稠,呈乳白色, 滴加完后, 回流2 h。回流过程中, 反应体系逐渐变粘稠, 需要加大搅拌速度,并将100 mL无水甲苯分批加入到反应容器中, 停止回流, 冷却至室温, 先加入50 mL水,将混合物用150mL浓盐酸分3次提取, 提取液呈亮黄色, 合并提取盐酸层, 于油浴中回流4 ~ 5 h, 直至用FeCL3 溶液试验无颜色变化, 冷却降温, 用NaOH调至pH为11,用甲苯萃取3次, 每次用50 mL;蒸馏回收甲苯;减压蒸馏, 得到1-苄基-4-哌啶酮25.8 g, 收率76.2%
用途: 医药中间体,广泛应用于镇痛、消炎、抗组胺、抗心率失常、抗精神病、抗肿瘤等药物的合成。
参考文献:
1 1-苄基-4-哌啶酮的合成研究 蒋忠良; 王书玉; 段辉 化学世界 2004-09-25 期刊
2 1-苄基-4-哌啶酮的合成工艺改进 陆文超; 李瑛琦; 郭春 辽宁化工 2003-02-28 期刊
3 1-苄基-4-哌啶酮的合成工艺改进 刘补娥; 黄书卷 云南化工 2008-02-15 期刊