结构式

CAS： 3453-33-6
分子式： C12H10O2
分子量： 186.21

中文名称：6-甲氧基-2-萘甲醛

英文名称： 6-Methoxy-2-naphthaldehyde

制备：
1、6-甲氧基-2-萘甲酸(Ⅲ)的合成。
　　向三口烧瓶中投入1100g(3.1mol)有效氯质量分数为10%的次氯酸钠溶液，加入50g(0.25mol)6-甲氧基-2-乙酰萘和34g(0.85mol)氢氧化钠，于45℃反应2h，然后升至70~80℃继续反应6h。反应结束，冷却至0℃，过滤，滤饼投入400mL水中，搅拌下用约25mL盐酸调pH=2~3，加热回流1h。冷却至25℃，过滤、洗涤，得湿粗品约65g。将湿粗品投入400mL水中，搅拌升温至80~90℃，用约22mL质量分数30%的氢氧化钠溶液调pH=7~8。溶清后加入1g活性炭，保温30min，滤除活性炭，滤液用约20mL盐酸调pH=2~3，冷却至25℃，过滤、洗涤，烘干得43.6g中间体Ⅲ，收率86.3%。

2、6-甲氧基-2-萘甲酸甲酯(Ⅳ)的合成。
　　在三口烧瓶中加入40.4g(0.2mol)Ⅲ、400g(12.50mol)甲醇和4mL(0.074mol)浓硫酸，回流反应6h。反应结束，减压浓缩至体积约100mL，，冷却至0℃，过滤，冷甲醇洗涤，烘干得41.1g中间体Ⅳ，收率95.1%。

3、6-甲氧基-2-萘甲醇(Ⅴ)的合成。
在三口烧瓶中加入20g(0.069mol)红铝溶液和50mL甲苯，搅拌均匀，冷却至10℃，滴加10g(0.046mol)Ⅳ的甲苯溶液(50mL)。滴毕，逐渐升至室温搅拌反应12h。反应结束，冰水浴冷却下滴加50mL质量分数5%的盐酸。滴毕，搅拌10min，然后分去水层，水层用甲苯萃取后并入油层。减压回收甲苯，至余液约50mL时结束，冷却至0℃，过滤，少量甲苯洗涤，抽干，得片状晶体。于50℃真空干燥，得8.1g中间体Ⅴ，收率93.1%。

4、6-甲氧基-2-萘甲醛(Ⅰ)的合成
投5g(0.026mol)Ⅴ、50mL二氯甲烷、9.2g(0.106mol)活性二氧化锰于三口烧瓶中，升温至回流，反应2h。冷却至室温，滤除固体，滤液蒸干，加入甲醇30mL，冷却至0℃，过滤，得4.74g近白色粉末状产物Ⅰ，收率95.8%。

质量标准：
外观 淡黄色结晶粉末
含量 ≥99%

用途：萘丁美酮的工业制备通常采用6-甲氧基-2-萘甲醛为中间体的合成路线。它是合成非甾体长效治疗类风湿性关节炎和骨性关节炎萘丁美酮（Nabumetone）药物的关键中间体。