CAS: 34272-64-5
分子式: C6H7NO2S2
分子量: 189.26
中文名称:2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸
2-巯基-4-甲基噻唑乙酸
MMTA
英文名称: 2-Mercapto-4-Methyl-1,3-Thiazol-5-yl Acetic Acid
性质描述: 白色至微黄色结晶粉末, 熔点208.5~209℃
生产工艺:
1 二硫氨基甲酸铵的制备
将38.0 g(0.5 mol)的二硫化碳和200 mL 乙酸乙酯加入到500 mL 反应瓶中。在10 ～ 15 ℃温度范围内, 通入足够的干燥氨气, 同时剧烈搅拌,出现浅黄色固体。2 h 后停止通氨气, 再继续搅拌0.5 h 。滤出固体, 乙酸乙酯洗涤(50 mL ×2),乙醚洗涤(50 mL ×2), 放置阴凉处风干。得到产物47.2 g , 收率85.8 %。
2 3-溴-4-氧代戊酸的合成
将58.0 g(0.5 mol)4-氧代戊酸和230 mL 二氯甲烷加入到500 mL 反应瓶中, 搅拌均匀。于室温下滴加80.0 g(0.5 mol)的溴素和80 mL 二氯甲烷混合液, 控制滴加速度, 以边加边褪色为宜, 约2 h 加完。室温下继续搅拌2 h , 饱和氯化钠水溶液洗涤(100 mL ×2), 无水硫酸镁干燥。蒸馏回收二氯甲烷, 得到粗产物85.3 g , 收率为87.5 %, 可直接用于下步反应。
3 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成
将22.0 g(0.2 mol)二硫氨基甲酸铵、60 mL95 %的乙醇、80 mL 蒸馏水及20.0 g 无水乙酸钠加入到250 mL 反应瓶中, 搅拌溶解, 10 ℃下滴加溴代产物41.0 g(0.21 mol)与20 mL 95 %乙醇混合液。2 ～ 3 h 加完, 室温下继续搅拌4 h 。用10 %盐酸调pH 1.5 ～ 2 。冷冻析晶, 用50 %醇水溶液(30 mL)洗涤, 干燥, 得到产品22.3 g , 收率59.0 %。mp 208.5 ～ 210 ℃(分解)(文献mp208.5 ～ 209 ℃[ 5] )。
1H-NMR (CD3COCD3 )δ:2.19(s , 3H), 3.61 (s , 2H), 3.85 (S , 1H)。IR(KBr) νcm-1 :3609 , 3149 ～ 2887 , 2515 , 1703 ,1490 ～ 1390 , 688 。MS m/z :189(M+), 144 , 85 ,45 , 41 。
用途: 抗生素头孢地嗪（Cefodizime）中间体
参考文献：
1 头孢地嗪钠中间体2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成研究 李爱军; 周雪琴; 李巍; 刘东志 中国抗生素杂志 2005-07-30 期刊
2 头孢地嗪钠中间体2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成 傅德才; 楼杨通; 李忠民 中国药物化学杂志 2002-04-20 期刊
3 2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸的合成及表征 刘思全; 薛尧森; 杨立荣; 毕采丰 精细化工中间体 2004-10-30 期刊