CAS: 32360-05-7
分子式: C22H42O2
分子量: 338.57
中文名称: 甲基丙烯酸十八酯
2-甲基-2-丙烯酸十八烷基酯
甲基丙烯酸十八烷基酯
硬酯酰基异丁烯酸酯
英文名称: Octadecyl methacrylate
SMA
性质描述: 白色固体 无刺激性气味,熔点26.0℃,不溶于水,溶于低极性有机溶剂。勿长期暴露在阳光下或处于高温环境。它是一种强疏水性单体。耐侯性,耐韧性,耐水性,低收缩,冲击强度。
制备:
1、合成。在装有温度计、回流冷凝管、搅拌器、分水器的500 mL 三口烧瓶, 加入一定量的十八醇、甲苯、对甲苯磺酸和对苯二酚, 加热到60 ℃使其全部溶解, 再加入甲基丙烯酸, 继续升温至145 ℃, 恒温反应4 h ,这时水分离器中的水接近理论值, 酯化反应基本完成。
2、纯化。反应结束后, 将反应混合液倒入蒸馏瓶中, 经减压蒸馏除去未反应的甲基丙烯酸和溶剂, 将粗酯倒入分液漏斗中, 用w (NaOH)为5 %的溶液中和洗涤, 以除去催化剂和阻聚剂, 直到水层无色为止, 再用大量的去离子水反复洗涤至中性, 用无水CaCl2干燥24 h , 得到蜡状固体甲基丙烯酸十八酯。
3、最佳合成条件。甲基丙烯酸与十八醇摩尔比为2 .0 , 对甲苯磺酸的质量分数为1 .2 %, 对苯二酚的质量分数为0 .7 %, 反应温度为145 ℃, 反应时间为4 h , 在此反应条件下, 酯化产率可达98 %以上。
质量标准:
含量 ≥95.0%
熔点 26℃
酸值 ≤200ppm
高沸物 ≤1.5%
含水量 ≤200ppm
用途: 功能型疏水单体,原油降凝剂、织物整理剂、皮革助剂、增塑剂、吸油树脂。本品碳原子多,可绕性比甲基丙烯酸月桂酯还小。可用来制作涂料,油墨,粘合剂,纸张涂层树脂,润滑油添加剂,皮革助剂,防水防油剂,流动抑制剂,原油降粘剂的合成,纺织染整剂等。特别适用于纺织浆料合成(如经纱浆,单体量的2.1-2.2%),以帮助浆料的成膜和提高浆料韧性,增加表面光滑性。
甲基丙烯酸十八酯是具有广泛用途的重要有机化工原料, 它的均聚物(聚甲基丙烯酸十八酯是一种梳妆结构的化合物)是高吸水性树脂, 可用作粘合剂和涂料, 还可用作土壤添加剂和原油降凝剂。它与苯乙烯、马来酸酐等单体的共聚物是有效的原油和成品油降凝剂。
参考文献:
1 十八醇的开发应用-(甲基)丙烯酸十八酯 黄家董 大连化工 1991 (1),10-13
2 聚甲基丙烯酸十八酯的制备及吸油性能 王仪凤;封严;葛兆刚;肖长发 塑料工业 2006 (10),7-10
3 高机械性能的聚(丙烯酸-co-甲基丙烯酸十八酯)疏水缔合凝胶的溶胀行为研究 陈清瑞;刘畅;姜国庆;刘晓丽;杨猛;张丹;刘凤岐 高分子学报 2010 (6),797-802
4 甲基丙烯酸十八酯-顺丁烯二酸酐-醋酸乙烯酯-苯乙烯降凝剂对原油蜡晶形态的影响 张金俊;王兰芳;张鑫;关建宁;姚成 石油化工 2010 (3),302-307